2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 905278-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamide；2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnosyl trichloroacetimidate
• CAS: 905278-03-7
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 592.903
• InChiKey: CRJXPQYQEPJQJS-ACAPUBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氯异氰尿酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅顺序糖基化反应合成与大肠杆菌120的O抗原相关的酸性五糖的合成途径

  摘要：

  已经使用一锅顺序糖基化技术实现了与大肠杆菌120的O-抗原多糖有关的酸性五糖的精确合成，作为其对甲氧基苯基糖苷。糖基化反应是通过在FeCl 3存在下使用NIS活化硫糖苷或通过Ph 2 SO，TTBP，Tf 2 O进行预活化，以及使用FeCl 3活化三氯乙酰亚氨酸酯来完成的。单独或TMSOTf。大部分中间步骤都是高产的，糖基化步骤的立体效果非常好。靶向五糖的合成已经通过三组分和四组分一锅顺序糖基化反应进行，并且在两种情况下，正交糖基化都是利用FeCl 3的催化活性进行的。已进行了后期的TEMPO介导的区域选择性氧化，以实现所需的糖醛酸基序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00561

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• A metal free mild and green approach for tandem opening of 4,6-O-benzylidene acetals to their corresponding 6-O-acetyl derivatives: Application in the synthesis of a trisaccharide using one-pot glycosylation reactions
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Shantanu Nandi、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.002

  日期：2019.4

  An efficient and high yielding reaction for tandem opening of 4,6-O-benzylidene derivatives (gluco, galacto, manno, 2-phthalimido-2-deoxy glucosides) to their corresponding 6-O-acetyl derivatives has been established under metal free condition using 60% solution of aqueous acetic acid (v/v). The reaction is equally pertinent for large scale synthesis and also for disaccharide glycosides. Its application

  在无金属条件下，已经建立了一种高效，高产率的串联打开4,6-O-亚苄基衍生物（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖苷）为其相应的6-O-乙酰基衍生物的反应。使用60％的醋酸水溶液（v / v）。该反应对于大规模合成以及对二糖苷而言同样重要。还已经描述了其在构建用于利用一锅糖基化反应合成与铜绿假单胞菌有关的三糖部分的结构单元中的应用。
• Selective acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharide building blocks governed by the armed–disarmed effect
  作者：Emiliano Bedini、Daniela Comegna、Annalida Di Nola、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.090

  日期：2008.4

  effect of the arming–disarming protection in the acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharides has been for the first time systematically investigated. Starting from the newly synthesized methyl glycosides, the acetolysis conditions employed here afforded 1-O-Ac oligosaccharides selectively without cleavage of the interglycosidic bonds, if a suitable protecting group pattern was used. Actually, the

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。