7-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine | 1445218-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 7-phenyl-1,3-dihydrofuro[3.4-c]pyridine
• CAS: 1445218-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RPRVSDZISZZGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyloxymethyl]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine 、 7-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-furo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联的分子内反电子需求杂-/逆-Diels-Alder反应的流式合成5-芳基取代吡啶的环状反应

  摘要：

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.069

文献信息

• Synthesis of annulated pyridines as inhibitors of aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Rainer E. Martin、Johannes Lehmann、Thibaut Alzieu、Mario Lenz、Marjorie A. Carnero Corrales、Johannes D. Aebi、Hans Peter Märki、Bernd Kuhn、Kurt Amrein、Alexander V. Mayweg、Robert Britton

  DOI：10.1039/c6ob00848h

  日期：——

  A series of cyclopenta[c]pyridine aldosterone synthase (AS) inhibitors were conveniently accessed using batch or continuous flow Kondrat'eva reactions. Preparation of the analogous cyclohexa[c]pyridines led to the identification of a potent and more selective AS inhibitor. The structure-activity-relationship (SAR) in this new series was rationalized using binding mode models in the crystal structure

  使用分批或连续流Kondrat'eva反应可方便地获得一系列环戊基[ c ]吡啶醛固酮合酶（AS）抑制剂。相似的环己基[ c ]吡啶的制备导致鉴定出有效的且更具选择性的AS抑制剂。在AS晶体结构中使用结合模式模型合理化了这个新系列中的结构活性关系（SAR）。
• The Kondrat’eva Reaction in Flow: Direct Access to Annulated Pyridines
  作者：Johannes Lehmann、Thibaut Alzieu、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol4013525

  日期：2013.7.19

  A continuous flow inverse-electron-demand Kondrat'eva reaction has been developed that provides direct access to cycloalka[c]pyridines from unactivated oxazoles and cycloalkenes. Annulated pyridines obtained by this one-step process are valuable scaffolds for medicinal chemistry.