4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈 | 1276689-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 4-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-(2-ethylhexyloxy)thiophene；4-((2-Ethylhexyl)oxy)thiophene-3-carbonitrile；4-(2-ethylhexoxy)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1276689-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JKMJVZOZAJRJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到4,4'-bis(2-ethylhexyloxy)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of D–A–D Triads Based on 3-Alkoxy-4-cyanothiophene and Benzothienothiophene Blocks

  摘要：

  3-Alkoxy-4-cyanothiophene units are used as building block for the synthesis of conjugated donor acceptor donor (D-A-D) triads. The donor part consists of benzothienothiophene end groups associated with the alkoxy groups of the 3-alkoxy-4-cyanothiophene, while the central acceptor part is formed by combining the electron-withdrawing cyano group with thiophene or benzothiadiazole units.

  DOI：

  10.1021/jo202412t
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyloxy)-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氰基取代对 1000 nm 以上近红外有机光电探测器非富勒烯受体的影响

  摘要：

  包含超窄带隙非富勒烯受体（NFA，超过 1000 nm）的近红外有机光电探测器 (NIR OPD) 通常在施加的反向偏压下表现出高暗电流密度。因此，抑制暗电流密度对于实现此类 NIR OPD 的高性能至关重要。在此，将具有强吸电子性能的氰基 (CN) 作为 π 桥引入烷氧基噻吩中以调节其光电特性，并研究了暗电流密度与电荷注入势垒之间的相关性。与其激发的 NFA (COTH) 相比，新型 CN 取代的 NFA，COTCN 和 COTCN2，由于 CN 的强感应和共振效应，表现出更深的最高占据分子轨道能级和更窄的光学带隙 (<1.10 eV) . 由于更大的空穴注入势垒，随着取代的 CN 数量的增加，暗电流和总噪声电流被最小化。因此，PTB7-Th:COTCN2 表现出最好的散粒噪声有限检测率（D * sh , 1.18 × 10 12 Jones) 和总噪声检测率 ( D * n , 1.33

  DOI：

  10.1002/adfm.202211486

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Alkoxy-4-cyanothiophenes As New Building Blocks for Donor−Acceptor Conjugated Systems
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol200296j

  日期：2011.4.1

  3-Alkoxy-4-cyanothiophenes are efficiently synthesized in two steps from the readily available 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene. Regioisomers of bithiophene derivatives are easily synthesized by playing on the strong electronic dissymmetry of the thiophene ring induced by the alkoxy and cyano groups.
• [EN] A WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCK, COPOLYMERS THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS AS WELL AS THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] ÉLÉMENT STRUCTURAL FAIBLE DONNEUR D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES DE CEUX-CI ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET APPLICATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018076247A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A weak electron-donating building block, copolymers thereof and their preparation methods as well as their applications. The weak electron-donating building block provided by the present invention is of Formula I. In the present invention, incorporating strong electron-withdrawing substituents into the electron-rich 3, 3' -dialkyoxy-2, 2' -bithiophene leads to new monomers with weaker electron donating abilities and hence lower-lying HOMOs.
• WO2023/101392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Electronic Properties of D–A–D Triads Based on 3-Alkoxy-4-cyanothiophene and Benzothienothiophene Blocks
  作者：Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo202412t

  日期：2012.2.17

  3-Alkoxy-4-cyanothiophene units are used as building block for the synthesis of conjugated donor acceptor donor (D-A-D) triads. The donor part consists of benzothienothiophene end groups associated with the alkoxy groups of the 3-alkoxy-4-cyanothiophene, while the central acceptor part is formed by combining the electron-withdrawing cyano group with thiophene or benzothiadiazole units.
• Effect of Cyano Substitution on Non‐Fullerene Acceptor for Near‐Infrared Organic Photodetectors above 1000 nm
  作者：Jong‐Woon Ha、Hyeong Ju Eun、Byoungwook Park、Hyungju Ahn、Dong Ryeol Hwang、Yeong Seok Shim、Junseok Heo、Changjin Lee、Sung Cheol Yoon、Jong H. Kim、Seo‐Jin Ko

  DOI：10.1002/adfm.202211486

  日期：2023.2

  correlation between dark current density and charge injection barrier is investigated. Compared with their motivated NFA (COTH), the novel CN-substituted NFAs, COTCN and COTCN2, exhibited deeper-lying highest occupied molecular orbital energy levels and narrower optical bandgap (<1.10 eV), owing to the strong inductive and resonance effect of CN. The dark current and total noise currents are minimized as

  包含超窄带隙非富勒烯受体（NFA，超过 1000 nm）的近红外有机光电探测器 (NIR OPD) 通常在施加的反向偏压下表现出高暗电流密度。因此，抑制暗电流密度对于实现此类 NIR OPD 的高性能至关重要。在此，将具有强吸电子性能的氰基 (CN) 作为 π 桥引入烷氧基噻吩中以调节其光电特性，并研究了暗电流密度与电荷注入势垒之间的相关性。与其激发的 NFA (COTH) 相比，新型 CN 取代的 NFA，COTCN 和 COTCN2，由于 CN 的强感应和共振效应，表现出更深的最高占据分子轨道能级和更窄的光学带隙 (<1.10 eV) . 由于更大的空穴注入势垒，随着取代的 CN 数量的增加，暗电流和总噪声电流被最小化。因此，PTB7-Th:COTCN2 表现出最好的散粒噪声有限检测率（D * sh , 1.18 × 10 12 Jones) 和总噪声检测率 ( D * n , 1.33