4-((2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯 | 1381944-43-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-((2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-[((乙氧基羰基甲基)氨基]-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl) amino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-nitrobenzoate；methyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 1381944-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: LHVJHRILVDYQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.4%的产率得到甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合抑制剂N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在所有合成的目标化合物中，13d对HeLa，SMMC-7721，K562细胞系表现出最有效的抗增殖活性（IC 50分别 为0.126μM，0.071μM，0.164μM）。此外，化合物13d抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 3.97μM），使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。还探讨了秋水仙碱结合位点的结合方式。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.5h， 生成 4-((2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合抑制剂N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在所有合成的目标化合物中，13d对HeLa，SMMC-7721，K562细胞系表现出最有效的抗增殖活性（IC 50分别 为0.126μM，0.071μM，0.164μM）。此外，化合物13d抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 3.97μM），使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。还探讨了秋水仙碱结合位点的结合方式。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.018

文献信息

• 氮取代3-氧代-6-取代四氢喹喔啉结构化合 物、其制备方法及其医药用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN106146416B

  公开（公告）日：2019-02-19

  氮取代3‑氧代‑6‑取代四氢喹喔啉结构化合物、其制备方法及其医药用途。该类化合物具有结构通式（Ⅰ）：。本发明所公开化合物具有微管蛋白聚合抑制活性，该类化合物具有良好的抗肿瘤疾病及除肿瘤以外的增殖性疾病的用途。