3-cyano-4-hexyloxythiophene | 1276689-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-4-hexyloxythiophene
• 英文别名: 3-hexyloxy-4-cyanothiophene；4-(hexyloxy)thiophene-3-carbonitrile；4-cyano-3-hexyloxythiophene；4-Hexoxythiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1276689-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: FGITUJCTBYYRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-hexyloxythiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-bis(3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3-cyano-4-hexyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545

文献信息

• Synthesis via direct (hetero)arylation polymerization, electrochemical and optical properties of poly (3,4-disubstituted)thiophenes
  作者：Jérémie Grolleau、Stéphanie Legoupy、Pierre Frère、Frédéric Gohier

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121811

  日期：2019.11

  Some poly (3,4-disubstituted)thiophenes bearing both cyano and alkoxy or thioalkoxy groups have been synthesized by direct (hetero)arylation polymerization (DHAP) of 2-iodo-3,4-disubstituted thiophenes. The electron donor and acceptor properties of substituents in positions 3 and 4 allow to adjust the HOMO and LUMO levels. On the other hand, in order to avoid the polymer solubility problems, long branched

  一些带有氰基和烷氧基或硫代烷氧基的聚（3,4-二取代）噻吩已经通过2-碘-3,4-二取代噻吩的直接（杂）芳基化聚合（DHAP）合成。在位置3和4上的取代基的电子给体和受体性质允许调节HOMO和LUMO能级。另一方面，为了避免聚合物溶解性问题，还引入了长支链或非支链烷基链。因此，具有烷氧基的聚合物导致在可见光谱的波长范围内完全吸收，而在硫代烷氧基的存在下，可见光谱的吸收仅是部分吸收。理论计算表明，硫会产生扭曲，导致聚合物链不平整。
• Syntheses via a direct arylation method of push–pull molecules based on triphenylamine and 3-cyano-4-hexyloxythiophene moieties
  作者：Jérémie Grolleau、Frédéric Gohier、Clément Cabanetos、Magali Allain、Stéphanie Legoupy、Pierre Frère

  DOI：10.1039/c6ob02036d

  日期：——

  Synthetic access to new push–pull molecules based on 3-cyano-4-hexyloxythiophene and triphenylamine moieties is presented herein using a clean methodology. The key step involves a direct heteroarylation coupling reaction in the presence of a homogeneous or heterogeneous [Pd] catalyst followed by Knoevenagel condensation performed in ethanol as a solvent. Structure–electronic property relationships

  本文采用一种干净的方法合成了基于3-氰基-4-己氧基噻吩和三苯胺基团的新推挽分子。关键步骤涉及在均相或非均相[Pd]催化剂存在下的直接杂芳基化偶联反应，然后在乙醇作为溶剂的条件下进行Knoevenagel缩合反应。讨论了新分子材料的结构-电子性质关系，然后研究了它们在双层平面异质结太阳能电池中作为供体的用途。
• Facile Synthesis of 3-Alkoxy-4-cyanothiophenes As New Building Blocks for Donor−Acceptor Conjugated Systems
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol200296j

  日期：2011.4.1

  3-Alkoxy-4-cyanothiophenes are efficiently synthesized in two steps from the readily available 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene. Regioisomers of bithiophene derivatives are easily synthesized by playing on the strong electronic dissymmetry of the thiophene ring induced by the alkoxy and cyano groups.
• Synthesis and Electronic Properties of D–A–D Triads Based on 3-Alkoxy-4-cyanothiophene and Benzothienothiophene Blocks
  作者：Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo202412t

  日期：2012.2.17

  3-Alkoxy-4-cyanothiophene units are used as building block for the synthesis of conjugated donor acceptor donor (D-A-D) triads. The donor part consists of benzothienothiophene end groups associated with the alkoxy groups of the 3-alkoxy-4-cyanothiophene, while the central acceptor part is formed by combining the electron-withdrawing cyano group with thiophene or benzothiadiazole units.
• Low Band Gap Donor-Acceptor Conjugated Systems Based on 3-Alkoxy or 3-Pyrrolidino-4-cyanothiophene and Benzothiadiazole Units
  作者：Gurunathan Savitha、Chady Moussallem、Magali Allain、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/asia.201700545

  日期：2017.8.4

  conjugated donor–acceptor–donor (DAD) derivatives. The DAD molecules have the central acceptor part, which is formed by combining electron‐withdrawing cyano groups and the benzothiadiazole moiety, in common. Theoretical calculations and UV/Vis and electrochemical data reveal the key role of the end‐capped donor to tune the electronic properties of the derivatives. A study of the electropolymerization process

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。