Benzyl 2,2',3,3'-tetra-O-benzoyl-4',6'-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-lactopyranoside | 136179-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,2',3,3'-tetra-O-benzoyl-4',6'-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-lactopyranoside
• CAS: 136179-26-5
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₅Si
• 分子量: 1051.23
• InChiKey: VCNWPXAJDVAYQQ-YBRULMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,2',3,3'-tetra-O-benzoyl-4',6'-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-lactopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.84h， 生成 Benzyl <4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid>uronate, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有与软骨素的4-硫酸盐和6-硫酸盐和4,6-二硫酸盐有关的具有（1 ---- 4）-β糖苷键的二糖的合成。

  摘要：

  合成了4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷十二酸酯的6'-硫酸盐12、4'-硫酸盐15和4'，6'-二硫酸盐17的溶液盐。 。甲基[苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-+++吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（9）由苄基4'，6'-O-亚苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）制备为关键中间体。用叔丁基二甲基甲硅烷基保护C-6处的2，然后进行O-过苯甲酰化和二甲硅烷基化，得到苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-galac顶部吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。证明很难氧化7位的6位。然而，可以使用三氧化铬-吡啶和叔丁醇将7转化为葡糖醛酸叔丁酯8。亚苄基乙缩醛和叔丁基酯基团同时水解，然后将所得游离酸与重氮甲烷酯化，得到9。将化合物在12小时内用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84026-b
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzyl 2,2',3,3'-tetra-O-benzoyl-4',6'-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-lactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有与软骨素的4-硫酸盐和6-硫酸盐和4,6-二硫酸盐有关的具有（1 ---- 4）-β糖苷键的二糖的合成。

  摘要：

  合成了4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷十二酸酯的6'-硫酸盐12、4'-硫酸盐15和4'，6'-二硫酸盐17的溶液盐。 。甲基[苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-+++吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（9）由苄基4'，6'-O-亚苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）制备为关键中间体。用叔丁基二甲基甲硅烷基保护C-6处的2，然后进行O-过苯甲酰化和二甲硅烷基化，得到苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-galac顶部吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。证明很难氧化7位的6位。然而，可以使用三氧化铬-吡啶和叔丁醇将7转化为葡糖醛酸叔丁酯8。亚苄基乙缩醛和叔丁基酯基团同时水解，然后将所得游离酸与重氮甲烷酯化，得到9。将化合物在12小时内用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84026-b