8-epi-Perhydrohistrionicotoxin | 120851-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-epi-Perhydrohistrionicotoxin
• 英文别名: (2R,6R,10R,11S)-11-butyl-2-pentyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol
• CAS: 120851-29-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO
• 分子量: 295.509
• InChiKey: BTKHRQIWTGOESJ-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-Perhydrohistrionicotoxin 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 全氢新热带蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  (-)-全氢组蛋白毒素的立体选择性合成

  摘要：

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyestervinylique

  DOI：

  10.1021/ja00195a042
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-6-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 mercuric triflate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二乙烯三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 8-epi-Perhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  全氢组毒素类似物的不同九步合成及其对鸡α4β2-神经元烟碱乙酰胆碱受体的抑制活性

  摘要：

  从哥伦比亚箭毒蛙中分离出的组氨酸 (HTX) 生物碱是镇痛神经毒素，可作为拮抗剂调节烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)。全氢组氨酸毒素 (pHTX) 是 HTX 的有效合成类似物，具有 HTX 家族共有的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。在这里，我们首次展示了通过从线性氨基炔酮底物一步构建 1-氮杂螺[5.5]十一烷框架，从已知醛出发的 pHTX 及其三种立体异构体的九步发散合成。令人惊讶的是，一些 pHTX 非对映异构体对鸡 α4β2-神经元 nAChR 表现出比 pHTX 更有效的拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02988