6-(hydroxymethyl)-4,4,6-trimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-4,4,6-trimethylcyclohex-2-enone
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GBKQZTYKUDTWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-4,4,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗肿瘤药物的合成方法。该抗肿瘤药物的合成方法采用六甲基二硅基胺基锂和4,4‑二甲基‑环己‑2‑烯‑1‑酮作为起始反应物，并结合高效的分子内[4+2]环加成反应和关键的硝酸铈铵氧化[3+2]反应快速地构建了分子的骨架结构，得到结构式为的抗肿瘤药物，具有与天然产物(‑)‑Hypocrolide A相同的结构。上述抗肿瘤药物的合成方法通过化学合成的方法得到了高产率的抗肿瘤药物，降低了(‑)‑Hypocrolide A生产成本，增加了(‑)‑Hypocrolide A的来源。

  公开号：

  CN107540688B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到6-(hydroxymethyl)-4,4,6-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  次大环内酯A的催化对映选择性全合成

  摘要：

  描述了第12步的次生大环内酯A（> 99％ee）的催化的对映选择性全合成反应，以及其他的硼烷烷。这些化合物的绝对构型已得到明确确认或相应地重新分配。这项研究中的关键反应包括基于我们修订的生物遗传途径的不寻常的铑催化的分子内[4 + 2]环加成和仿生氧化[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02414

文献信息

• 抗肿瘤药物的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107540688B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明涉及一种抗肿瘤药物的合成方法。该抗肿瘤药物的合成方法采用六甲基二硅基胺基锂和4,4‑二甲基‑环己‑2‑烯‑1‑酮作为起始反应物，并结合高效的分子内[4+2]环加成反应和关键的硝酸铈铵氧化[3+2]反应快速地构建了分子的骨架结构，得到结构式为的抗肿瘤药物，具有与天然产物(‑)‑Hypocrolide A相同的结构。上述抗肿瘤药物的合成方法通过化学合成的方法得到了高产率的抗肿瘤药物，降低了(‑)‑Hypocrolide A生产成本，增加了(‑)‑Hypocrolide A的来源。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Hypocrolide A
  作者：Chuang Qiao、Wen Zhang、Jing-Chun Han、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02414

  日期：2016.10.7

  The first and catalytic enantioselective total synthesis of hypocrolide A (>99% ee) in 12 steps, as well as other botryanes, is described. The absolute configurations of these compounds have been unambiguously confirmed or reassigned accordingly. The key reactions in this study include an unusual rhodium-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a biomimetic oxidative [3 + 2] cycloaddition

  描述了第12步的次生大环内酯A（> 99％ee）的催化的对映选择性全合成反应，以及其他的硼烷烷。这些化合物的绝对构型已得到明确确认或相应地重新分配。这项研究中的关键反应包括基于我们修订的生物遗传途径的不寻常的铑催化的分子内[4 + 2]环加成和仿生氧化[3 + 2]环加成。