(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(pyridin-4-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(pyridin-4-yl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(pyridin-4-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-pyridin-4-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JCUASQQZPPVRAH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(pyridin-4-yl)acrylamide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamido)-1-(3-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有N-苄基吡啶鎓部分作为阿尔茨海默氏病多功能胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸衍生物。

  摘要：

  通过融合N-苄基吡啶鎓部分和不同的取代肉桂酸，肉桂酸衍生物的新家族已被开发为针对AD的多功能胆碱酯酶抑制剂。体外研究表明，大多数化合物具有显着的抑制胆碱酯酶，自我诱导的Aβ（1-42）聚集和螯合金属离子的能力。特别地，化合物5l显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（IC 50，对于eeAChE为12.1nM，对于hAChE为8.6nM，对于eqBuChE为2.6μM，对于hBuChE为4.4μM）和相对于BuChE对AChE的最高选择性。它还显示出对Aβ（1-42）聚集的良好抑制作用（在20μM时为64.7％），对PC12细胞具有良好的抗淀粉样蛋白诱导的细胞毒性的神经保护作用。最后，化合物5l可以穿透血脑屏障，如PAMPA-BBB分析所预测的，并通过离体实验在OF1小鼠中证明。总体而言，化合物5l似乎是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1256883
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 3,4-二甲氧基肉酸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 以88%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(pyridin-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有N-苄基吡啶鎓部分作为阿尔茨海默氏病多功能胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸衍生物。

  摘要：

  通过融合N-苄基吡啶鎓部分和不同的取代肉桂酸，肉桂酸衍生物的新家族已被开发为针对AD的多功能胆碱酯酶抑制剂。体外研究表明，大多数化合物具有显着的抑制胆碱酯酶，自我诱导的Aβ（1-42）聚集和螯合金属离子的能力。特别地，化合物5l显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（IC 50，对于eeAChE为12.1nM，对于hAChE为8.6nM，对于eqBuChE为2.6μM，对于hBuChE为4.4μM）和相对于BuChE对AChE的最高选择性。它还显示出对Aβ（1-42）聚集的良好抑制作用（在20μM时为64.7％），对PC12细胞具有良好的抗淀粉样蛋白诱导的细胞毒性的神经保护作用。最后，化合物5l可以穿透血脑屏障，如PAMPA-BBB分析所预测的，并通过离体实验在OF1小鼠中证明。总体而言，化合物5l似乎是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1256883