(2S,6aS,7R,9S,10aS,10bR)-7-(dimethoxymethyl)-2-(furan-3-yl)-5-hydroxy-6a,10b-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-2,6,7,8,9,10a-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene-4,10-dione | 947596-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,6aS,7R,9S,10aS,10bR)-7-(dimethoxymethyl)-2-(furan-3-yl)-5-hydroxy-6a,10b-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-2,6,7,8,9,10a-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene-4,10-dione
• CAS: 947596-69-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₉
• 分子量: 540.61
• InChiKey: DSVFABQMGSINQL-VLRIVIGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6aS,7R,9S,10aS,10bR)-7-(dimethoxymethyl)-2-(furan-3-yl)-5-hydroxy-6a,10b-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-2,6,7,8,9,10a-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene-4,10-dione 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium tetrafluoroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7R,9S,11E,14S)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-1-oxacyclotetradeca-5,11-diene-2,4,10-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,6aS,7R,9S,10aS,10bR)-7-(dimethoxymethyl)-2-(furan-3-yl)-5-hydroxy-6a,10b-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-2,6,7,8,9,10a-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a