(S)-(-)-8a-acetoxymethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-5-methylnaphthalene-1,6-dione | 98819-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-8a-acetoxymethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-5-methylnaphthalene-1,6-dione
• 英文别名: [(4aS)-8-methyl-4,7-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 98819-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BYWAQXVBRJCVAE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-8a-acetoxymethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-5-methylnaphthalene-1,6-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (S)-8-methyl-4-oxo-7-vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自Wieland-Miescher酮和带有角乙酰氧甲基基团的类似物的烯醇三氟甲磺酸：它们的高度区域选择性合成和Stille与乙烯基（三丁基）锡的偶联

  摘要：

  直接从Wieland-Miescher酮或类似物在动力学条件下使用LHMDS / THF-HMPA和Comins试剂可高度选择性地合成9-酮基衍生的烯醇三氟甲磺酸酯。还可以在其他条件下选择性地获得其他异构体三氟甲磺酸酯，并以高收率实现了它们与乙烯基（三丁基）锡的特定斯蒂勒偶联。通过IR，UV，1 H和13 C NMR（COSY，HMBC，HSQC和NOE）明确确定不同异构体的结构。由于结构分配错误，Pal先前报告的Wieland–Miescher酮的结果必须予以纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.185
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-2-(2-ethylbut-1-en-4-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D-苯丙氨酸 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 (S)-(-)-8a-acetoxymethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-5-methylnaphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tamai, Yasufumi; Mizutani, Yukihide; Hagiwara, Hisahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1746 - 1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The absolute stereochemistry of Wieland–Miescher ketone analogues bearing an angular protected hydroxymethyl group
  作者：Yasufumi Tamai、Yukihide Mizutani、Hisashi Uda、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1039/c39830000114

  日期：——

  The Wieland–Miescher ketone analogues (3) and (4), each bearing an angular protected hydroxymethyl group, have been prepared by the amino-acid catalysed cyclisation of their cyclohexane-1,3-dione derivatives (1) and (2); the optical purities and absolute configurations of (3) and (4) have been determined by applying the methoxy (trifluoromethyl)phenylacetate method and the c.d. exciton chirality method

  Wieland-Miescher酮类似物（3）和（4），每个都带有一个角保护的羟甲基，是通过它们的环己烷-1,3-二酮衍生物（1）和（2）的氨基酸催化环化反应制得的；（3）和（4）的光学纯度和绝对构型分别通过将甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸酯方法和cd激子手性方法应用于它们的mono-9-ol衍生物来确定。