Tert-butyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate | 890657-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 890657-08-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VUNMWCRUQKCSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 L-Selectride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 5-(indolin-7-yl)cyclopent-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 、 1-Boc-吲哚啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以1.488 g的产率得到Tert-butyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B

  摘要：

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ol0606536

文献信息

• A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu

  DOI：10.1021/ol0606536

  日期：2006.5.1

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.
• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。