methyl N-Boc-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-Boc-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 1-O-methyl (1S,4R)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 401.361
• InChiKey: HLNIWYBKSCLQIP-OQPBUACISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium 甲酸 、 三正丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (+/-)-trans-5-((E)-2-(carboxy)vinyl)-2-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环易位-桥头取代的7-氮杂降冰片烯的交叉易位。

  摘要：

  [结构：见文字]。在本文中，我们描述了N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯（桥头取代的7位）之间的高区域选择性开环复分解（ROM-CM）过程-氮杂降冰片烯体系和贫电子烯烃。该反应开辟了合成有趣的α-氨基二酸和吡咯烷酮衍生物的方法，该衍生物结合了季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0631051
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸,1-(乙酰基氨基)-,甲酯(9CI) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 methyl N-Boc-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环易位-桥头取代的7-氮杂降冰片烯的交叉易位。

  摘要：

  [结构：见文字]。在本文中，我们描述了N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯（桥头取代的7位）之间的高区域选择性开环复分解（ROM-CM）过程-氮杂降冰片烯体系和贫电子烯烃。该反应开辟了合成有趣的α-氨基二酸和吡咯烷酮衍生物的方法，该衍生物结合了季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0631051