3-C-azido-5-O-methanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-arabinofuranose | 352541-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-azido-5-O-methanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6R,6aS)-6-azido-2,2-dimethyl-6-(methylsulfonyloxymethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 352541-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₉S₂
• 分子量: 401.419
• InChiKey: XMTJGSORHKSQRX-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-azido-5-O-methanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-arabinofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-azido-2-methanesulfonyloxylethyl-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  AZT的双环类似物的合成受异常O4'-内构象限制。

  摘要：

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo010299j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-C-azido-5-O-methanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  AZT的双环类似物的合成受异常O4'-内构象限制。

  摘要：

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo010299j

文献信息

• Synthesis of a Bicyclic Analogue of AZT Restricted in an Unusual O4‘-<i>Endo</i> Conformation
  作者：Marianne H. Sørensen、Claus Nielsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo010299j

  日期：2001.7.1

  beta-nucleoside analogue 5 has been designed as a conformationally restricted analogue of the anti-HIV drug AZT. The synthesis of 5 as well as its alpha-anomer 29 is hereby described. The synthesis was accomplished from D-arabinose via a modified Corey-Link procedure stereoselectively incorporating the azide moiety as well as a methyl ester function. When the tert-butyldiphenylsilyl group was used as a permanent

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。