methyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-((S)-thiiran-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 157666-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-((S)-thiiran-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 157666-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: INKGQPFOBYBECH-BRDIYROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-((S)-thiiran-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-[(2R,3R, 4S, 5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2′-C-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-200061823
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-((S)-thiiran-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2′-C-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-200061823