4-amino-1-[(2R,3R, 4S, 5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,3R, 4S, 5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidine-2-one
• 英文别名: 2'-C-methyl-4'-thio-cytidine；2'-C-methyl-4'-thiocytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 273.313
• InChiKey: FPIKWKVHMLYKNO-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-[(2R,3R, 4S, 5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2′-C-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-200061823

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 232. Synthesis of 2′-<i>C</i>-Methyl-4′-thiocytidine: Unexpected Anomerization of the 2′-Keto-4′-thionucleoside Precursor
  作者：Daisuke Kaga、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/15257770500267204

  日期：2005.9.1

  The synthesis of 2′-C-methyl-4′-thiocytidine (16) is described. Since the 2′-keto-4′-thiocytidine derivative 2β unexpectedly isomerized to 2α and the methylation of 2β proceeded predominantly from the less hindered α-face to give 7, the desired product 16 was synthesized via the Pummerer reaction of the sulfoxide 14 and N 4 -benzoylcytosine.

  描述了 2'-C-甲基-4'-硫胞苷 (16) 的合成。由于 2'-酮基-4'-硫胞苷衍生物 2β 出乎意料地异构化为 2α 并且 2β 的甲基化主要从受阻较小的 α 面进行得到 7，因此通过亚砜 14 和N 4 -苯甲酰胞嘧啶。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THIOLANE-SKELETON GLYCOCONJUGATE, AND THIOLANE-SKELETON GLYCOCONJUGATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ SACCHARIDIQUE DE TYPE À SQUELETTE DE THIOLANE AINSI QUE COMPOSÉ SACCHARIDIQUE DE TYPE À SQUELETTE DE THIOLANE<br/>[JA] チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2015125782A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する下記一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。　一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、Ｒ２は、－Ｏ－Ｒ２ａ又はフッ素原子を表し、Ｒ２'は－Ｏ－Ｒ２ａ、フッ素原子又は＝Ｏを表す。ここで、Ｒ２ａは、水素原子、－ＣＨ２－Ｒ２ｂ又はアシル基を表す。Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は水素原子、アルキル基、ビニル基又はアリール基を表し、Ｘは離脱基を表す。ここで、Ｒ２'からチオラン環への結合手は、単結合または二重結合を表す。