hepta-2,5-diyn-1-ol | 26817-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-2,5-diyn-1-ol
• 英文别名: Hepta-2,5-diin-1-ol
• CAS: 26817-34-5
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: BVEQSIXEFHWQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-2,5-diyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2R,3R)-3-methyl-2-<(N-methylcarbamoyl)oxy>hept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 1-溴-2-丁炔 在 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hepta-2,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。第LXVII部分。七，2,4-丁炔酸，七，2,5-丁炔酸，七，4,5-二烯-2-炔酸和七，2,3-二烯-5-炔酸的碱催化异构化

  摘要：

  在65°的氢氧化钠水溶液（1 N）中，庚2,4-二羟己酸异构化为庚3,5-二羟己酸。在这种异构化过程中，已经合成了许多可能的中间体：庚4,5-二烯-2-炔酸，庚2,5-二烯酸和庚2,3-二烯-5-炔酸并显示异构化为庚3,5-二壬酸的速率按给定顺序逐渐增加。从异构化反应的动力学和光谱学研究得出的结论是，转化的主要途径涉及序列hepta-2,4-diynoic acid→hepta-4,5-dien-2-ynoic acid→hepta-2,3， 4,5-丁烯酸→3,5-己二酸庚酯。

  DOI：

  10.1039/j29700000563

文献信息

• Researches on acetylenic compounds. Part LXVII. Base-catalysed isomerisation of hepta-2,4-diynoic, hepta-2,5-diynoic, hepta-4,5-dien-2-ynoic, and hepta-2,3-dien-5-ynoic acids
  作者：R. J. Bushby、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29700000563

  日期：——

  at 65° hepta-2,4-diynoic acid is isomerised to hepta-3,5-diynoic acid. A number of possible intermediates in this isomerisation: hepta-4,5-dien-2-ynoic, hepta-2,5-diynoic, and hepta-2,3-dien-5-ynoic acid have been synthesised and shown to isomerise to hepta-3,5-diynoic acid at rates which progressively increase in the order given. From a kinetic and spectroscopic study of the isomerisations it is concluded

  在65°的氢氧化钠水溶液（1 N）中，庚2,4-二羟己酸异构化为庚3,5-二羟己酸。在这种异构化过程中，已经合成了许多可能的中间体：庚4,5-二烯-2-炔酸，庚2,5-二烯酸和庚2,3-二烯-5-炔酸并显示异构化为庚3,5-二壬酸的速率按给定顺序逐渐增加。从异构化反应的动力学和光谱学研究得出的结论是，转化的主要途径涉及序列hepta-2,4-diynoic acid→hepta-4,5-dien-2-ynoic acid→hepta-2,3， 4,5-丁烯酸→3,5-己二酸庚酯。
• Scalable and efficient synthesis of the mycolactone core
  作者：Katrina L. Jackson、Wenju Li、Chi-Li Chen、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.010

  日期：2010.3

  A highly efficient, scalable, and stereoselective synthesis of the mycolactone core is reported. The synthesis consists of 14 longest linear steps, with 19% overall yield.

  据报道，mycolactone核心的高效，可扩展和立体选择性合成。合成过程由14个最长的线性步骤组成，总产率为19％。
• Orthoester compositions for affinity purification of oligonucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US11299483B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Compounds and methods for purifying oligonucleotides such as RNA and DNA. A target oligonucleotide is reacted with an orthoester linker comprising an affinity tag to form an orthoester oligonucleotide-orthoester linker conjugate which is subjected to a purification technique to separate the target oligonucleotide from impurities such as truncated oligonucleotides. The orthoester linker can be then removed under mild conditions to generate the target oligonucleotide in high purity.

  用于纯化 RNA 和 DNA 等寡核苷酸的化合物和方法。目标寡核苷酸与包含亲和性标签的正交酯连接体反应，形成正交酯寡核苷酸-正交酯连接体共轭物，该共轭物通过纯化技术从截短寡核苷酸等杂质中分离出目标寡核苷酸。然后在温和的条件下去除正交酯连接体，生成高纯度的目标寡核苷酸。
• Aerssens, M.H.P.J.; Heiden, R. van der; Heus, M., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3421 - 3425
  作者：Aerssens, M.H.P.J.、Heiden, R. van der、Heus, M.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009
  作者：AEBI, JOHANNES D.、DEYO, DONALD T.、SUN, CHONG QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DU+

  DOI：——

  日期：——