tert-butyl 4-<<(3S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl>methyl>-1H-1-indolecarboxylate | 220499-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-<<(3S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl>methyl>-1H-1-indolecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-{[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl]methyl}-1H-1-indolecarboxylate；tert-butyl 4-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 220499-14-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 413.517
• InChiKey: OMKADFJURYFULF-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<<(3S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl>methyl>-1H-1-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S)-2-amino-3-(-1H-4-indolyl)propanoic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid, a novel tryptophan analog for structural modification of bioactive peptides

  摘要：

  A convenient, multigram synthesis of a never alpha-amino acid (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid (la), is reported. An Fmoc-t-Boc derivative of this novel regioisomer of the natural aromatic amino acid tryptophan could be readily incorporated into bioactive synthetic peptides using standard solid phase synthesis. The synthesis featured the use of Schollkopf chiral auxiliary reagents for chirality induction during a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00445-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 50.17h， 生成 tert-butyl 4-<<(3S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl>methyl>-1H-1-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid, a novel tryptophan analog for structural modification of bioactive peptides

  摘要：

  A convenient, multigram synthesis of a never alpha-amino acid (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid (la), is reported. An Fmoc-t-Boc derivative of this novel regioisomer of the natural aromatic amino acid tryptophan could be readily incorporated into bioactive synthetic peptides using standard solid phase synthesis. The synthesis featured the use of Schollkopf chiral auxiliary reagents for chirality induction during a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00445-5

文献信息

• Neo-tryptophan
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education And Research

  公开号：US06214790B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The invention provides a novel amino acid, neo-tryptophan, as well as polypeptides containing this novel amino acid such as neurotensin analogs. In addition, the invention provides neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and polypeptides containing such derivatives. The invention also provides methods for making neo-tryptophan, neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and compositions containing these compounds. Further, the invention provides methods for inducing a neurotensin response in a mammal as well as methods for treating a mammal having a serotonin recognition molecule.

  该发明提供了一种新型氨基酸neo-色氨酸，以及含有该新型氨基酸的多肽，如神经肽类似物。此外，该发明提供了neo-色氨酸衍生物、类似于5-羟色胺的neo-色氨酸衍生物，以及含有这些衍生物的多肽。该发明还提供了制备neo-色氨酸、neo-色氨酸衍生物、类似于5-羟色胺的neo-色氨酸衍生物以及含有这些化合物的组合物的方法。此外，该发明提供了诱导哺乳动物神经肽反应的方法，以及治疗具有5-羟色胺识别分子的哺乳动物的方法。
• NEO-TRYPTOPHAN
  申请人：Richelson Elliott

  公开号：US20110183885A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Methods of inducing antinociception in a human are described. The method includes the step of administering an effective dose of a polypeptide comprising L-neo-tryptophan to the human extracranially. The polypeptide containing L-neo-tryptophan could be, but is not limited to, NT64L, NT65L, NT66L, NT67L, NT69L, NT69L′, NT71, NT72, NT73, NT74, NT75, NT76, or NT77.

  本文描述了诱导人体抗痛觉的方法。该方法包括给人体外用有效剂量的含有L-新色氨酸的多肽。含有L-新色氨酸的多肽可以是NT64L、NT65L、NT66L、NT67L、NT69L、NT69L'、NT71、NT72、NT73、NT74、NT75、NT76或NT77等，但不限于这些。
• EP1067950A4
  申请人：——

  公开号：EP1067950A4

  公开（公告）日：2001-09-05
• US6214790B1
  申请人：——

  公开号：US6214790B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• US6765099B2
  申请人：——

  公开号：US6765099B2

  公开（公告）日：2004-07-20