(2S)-3-<1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-4-indolyl>-2-<<(9H-fluorenylmethoxy)carbonyl>amino>propanoic acid | 220499-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-<1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-4-indolyl>-2-<<(9H-fluorenylmethoxy)carbonyl>amino>propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 220499-19-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: CIQWOVJXUQVVAM-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (2S)-3-<1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-4-indolyl>-2-<<(9H-fluorenylmethoxy)carbonyl>amino>propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 4-((2S)-2-<<(9H-9-fluorenylmethoxy)carbonyl>amino>-3-oxo-3-<<(1S)-1-phenylethyl>amino>propyl)-1H-1-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid, a novel tryptophan analog for structural modification of bioactive peptides

  摘要：

  A convenient, multigram synthesis of a never alpha-amino acid (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid (la), is reported. An Fmoc-t-Boc derivative of this novel regioisomer of the natural aromatic amino acid tryptophan could be readily incorporated into bioactive synthetic peptides using standard solid phase synthesis. The synthesis featured the use of Schollkopf chiral auxiliary reagents for chirality induction during a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00445-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 75.34h， 生成 (2S)-3-<1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-4-indolyl>-2-<<(9H-fluorenylmethoxy)carbonyl>amino>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid, a novel tryptophan analog for structural modification of bioactive peptides

  摘要：

  A convenient, multigram synthesis of a never alpha-amino acid (2S)-2-amino-3-(1H-4-indolyl)propanoic acid (la), is reported. An Fmoc-t-Boc derivative of this novel regioisomer of the natural aromatic amino acid tryptophan could be readily incorporated into bioactive synthetic peptides using standard solid phase synthesis. The synthesis featured the use of Schollkopf chiral auxiliary reagents for chirality induction during a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00445-5

文献信息

• Neo-tryptophan
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research, a Minnesota corporation

  公开号：US20030166505A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention provides a novel amino acid, neo-tryptophan, as well as polypeptides containing this novel amino acid such as neurotensin analogs. In addition, the invention provides neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and polypeptides containing such derivatives. The invention also provides methods for making neo-tryptophan, neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and compositions containing these compounds. Further, the invention provides methods for inducing a neurotensin response in a mammal as well as methods for treating a mammal having a serotonin recognition molecule.

  本发明提供了一种新型氨基酸，新曲唑氨酸，以及包含该新型氨基酸的多肽，例如神经张力肽类似物。此外，本发明还提供新曲唑氨酸衍生物、类似于血清素的新曲唑氨酸衍生物和包含这些衍生物的多肽。本发明还提供制备新曲唑氨酸、新曲唑氨酸衍生物、类似于血清素的新曲唑氨酸衍生物和含有这些化合物的组合物的方法。此外，本发明还提供诱导哺乳动物神经张力肽反应的方法，以及治疗具有血清素识别分子的哺乳动物的方法。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• Macrocyclic Inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 Protein/Protein Interactions
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160340391A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• US6765099B2
  申请人：——

  公开号：US6765099B2

  公开（公告）日：2004-07-20
• US7642231B2
  申请人：——

  公开号：US7642231B2

  公开（公告）日：2010-01-05