5-methoxy-5-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid | 1377495-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-5-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-5-oxo-2-pyrrol-1-ylpentanoic acid；5-methoxy-5-oxo-2-pyrrol-1-ylpentanoic acid
• CAS: 1377495-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: UOJATGFMTDJPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-[(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarine生物碱中存在的AB-DE环系统的合成

  摘要：

  提出了一种实用的方案，用于从可商购的谷氨酸5-甲基酯构建（19,20）-（E）-和（19,20）-（Z）-α-二十二碳五烯碱生物碱中存在的AB-DE环，仅采用六步合成序列。主要特征包括炔烃炔多嗪酮核心的合成以及Sonogashira交叉偶联和碱介导的环化的使用，从而在不使用保护基的情况下提供了2-取代的吲哚。 生物碱-吲哚-吡咯-交叉偶联-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289745
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-methoxy-5-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarine生物碱中存在的AB-DE环系统的合成

  摘要：

  提出了一种实用的方案，用于从可商购的谷氨酸5-甲基酯构建（19,20）-（E）-和（19,20）-（Z）-α-二十二碳五烯碱生物碱中存在的AB-DE环，仅采用六步合成序列。主要特征包括炔烃炔多嗪酮核心的合成以及Sonogashira交叉偶联和碱介导的环化的使用，从而在不使用保护基的情况下提供了2-取代的吲哚。 生物碱-吲哚-吡咯-交叉偶联-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289745

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。