(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolane-2,3,4-triol | 87172-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 87172-46-1；87172-47-2；87172-50-7；87172-51-8；87172-54-1；87172-55-2；87172-58-5；87172-59-6；87172-61-0；87172-64-3；87172-65-4；87172-69-8；87172-70-1；87173-38-4
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: FEPIQWDROKRXHM-XLCKTPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolane-2,3,4-triol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 perseitol
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w