(2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methylbutyraldehyde | 80109-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methylbutyraldehyde
• CAS: 80109-41-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: GIJCJSBYYSOVKO-WNCULLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methylbutyraldehyde 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 amberlite IR-120HCP 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11