(2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde | 95532-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde
• CAS: 95532-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: BZKOHBKWHCEKGA-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 chromium(III) oxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 硫酸 、 氢气 、 三溴化磷 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 (R)-2-((2R,5S,6R)-6-{(1E,3E)-1-Ethyl-4-[(1R,3aS,4R,5R,7aR)-1-ethyl-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-buta-1,3-dienyl}-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036