N-(2-methoxyphenyl)octylamine | 221187-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)octylamine
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)octylamine；2-methoxy-N-octylaniline；2-(Octylamino)anisole
• CAS: 221187-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• mdl: MFCD11197942
• 分子量: 235.37
• InChiKey: UOKAUGUJXVDJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 2-氯苯甲醚 在 3-dioxolane 、 Pd(dba)2*2-(2'-dicyclohexylphosphinophenyl)-2-methyl-1 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)octylamine
  参考文献：
  名称：

  普通高效钯催化的芳基氯胺化反应

  摘要：

  Pd（dba）2 /配体A催化剂可以高速率，高选择性和高分离度，高效催化各种芳基氯化物与各种胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02597-0

文献信息

• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在
• Titanium complexes supported by imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand as catalysts for hydroamination and polymerization reactions, and as an antitumor reagent
  作者：Jinna Liu、Yuhua Cao、Lei Li、Hao Pei、Yanmei Chen、Jinfa Hu、Yaru Qin、Yahong Li、Wu Li、Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra14692a

  日期：——

  The syntheses, structures, catalytic properties and antitumor activities of three titanium complexes supported by an imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand are reported.

  报道了由一种含有咪唑[1,5-a]吡啶基的吡咯配体支持的三种钛配合物的合成、结构、催化性能和抗肿瘤活性。
• General and efficient palladium-catalyzed aminations of aryl chlorides
  作者：Xiaohong Bei、Anil S. Guram、Howard W. Turner、W.Henry Weinberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02597-0

  日期：1999.2

  Pd(dba)2/Ligand A catalyst efficiently catalyzes the aminations of a variety of aryl chlorides with a variety of amines in high rates, selectivities, and isolated yields.

  Pd（dba）2 /配体A催化剂可以高速率，高选择性和高分离度，高效催化各种芳基氯化物与各种胺的胺化反应。
• Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using same
  申请人：Symyx Technologies

  公开号：US20020072632A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  New ligands having a backbone comprised of NCCX can be combined with a metal or metal precursor compound or formed into a metal-ligand complex to catalyze a number of different chemical transformations, including polymerization.

  新的配体具有由NCCX构成的骨架，可以与金属或金属前体化合物结合，或形成金属配体复合物，用于催化许多不同的化学转化，包括聚合反应。
• Pd-catalyzed amination in a polar medium: rate enhancement, convenient product isolation, and tandem Suzuki cross-coupling
  作者：Shaun R. Stauffer、Melissa A. Steinbeiser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.095

  日期：2005.4

  A catalytic system utilizing a polar medium for the Pd-catalyzed amination reaction is described. This system utilizes Pd[P(t-Bu)(3)](2) and a weak base and displays a modest rate enhancement compared to similar existing protocols. Significant functional group tolerance is observed in both amine and aryl halide, including carboxylates, carbamates, nitriles, amides, and esters. Product isolation after filtration and automated reverse-phase chromatography readily permits parallel synthetic approaches if desired. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.