(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[3-(3-ethoxy-2-nitro-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate | 160255-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[3-(3-ethoxy-2-nitro-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 160255-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₈
• 分子量: 474.47
• InChiKey: NWYYKBDKWBKIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[3-(3-ethoxy-2-nitro-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate 在 镍 锂硼氢 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-5-(羟基甲基)-2-异丙基-1-甲基-1,2,4,5,6,8-六氢-3H-[1,4]二氮杂九环并[7,6,5-Cd]吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[3-(3-ethoxy-2-nitro-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4