2α,5α,10β,14β-tetraacetoxy-9α-cinnamyloxy-taxa-4(20),11(12)-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,5α,10β,14β-tetraacetoxy-9α-cinnamyloxy-taxa-4(20),11(12)-diene
• 英文别名: [(1S,2S,3R,5S,8R,9R,10R,14S)-2,5,10,14-tetraacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₀
• 分子量: 650.766
• InChiKey: RXAHNWXSBBHAJE-JXOUIPQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  taxuyunnanin C 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Absidia coerulea IFO 4011 作用下， 反应 168009.0h， 生成 2α,5α,10β,14β-tetraacetoxy-9α-cinnamyloxy-taxa-4(20),11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉云南C衍生物作为多药耐药性调节剂在MDR癌细胞中的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.030

文献信息

• Structural diversification of taxanes by whole-cell biotransformation
  作者：Jungui Dai、Runjiang Qu、Jian-hua Zou、Xiaoguang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.062

  日期：2008.8

  The structural diversification of four 4(20),11(12)-taxadienes (sinenxan A and its two derivatives, and yunanxane) by microbial/plant whole-cell enzymatic transformation has been achieved; 53 derivatives have been obtained, and 41 of them are new compounds. The occurred reactions exhibited diversity, including hydroxylation, epoxidation, oxidation, hydrolysis, acylation, O-alkylation, O-glycosylation, rearrangement, etc. In addition, one chemical derivative, 9 alpha-cinnamoyl sinenxan A from one enzymatic product 9 alpha-hydroxyl sinenxan A, displayed significant reversal activity toward three MDR tumor cell lines (A549/taxol, KB/VCR, and HCT-8). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationships of taxuyunnanine C derivatives as multidrug resistance modulator in MDR cancer cells
  作者：Toshiaki Hasegawa、Jiao Bai、Jungui Dai、Liming Bai、Junichi Sakai、Shigenori Nishizawa、Yuhua Bai、Midori Kikuchi、Mariko Abe、Takao Yamori、Akihiro Tomida、Takashi Tsuruo、Katsutoshi Hirose、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.030

  日期：2007.7

  the multidrug resistance of cancer cells. The cytotoxicity (IC(50)) of the compounds was examined against human normal cell line, WI-38, and cancer model cell lines, VA-13 and HepG2. Since compounds 6 and 8 had no cytotoxicity, they were expected to be lead compounds of MDR cancer reversal agents. On the contrary, compounds 3, 5, and 9a showed cell growth inhibitory activity toward VA-13 and/or HepG2

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-