4β-Hydroxy-7-ethylendioxy-1-oxo-4bβ-methyl-2,2-diallyl-1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,10,10aβ-dodecahydro-phenanthren | 115051-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4β-Hydroxy-7-ethylendioxy-1-oxo-4bβ-methyl-2,2-diallyl-1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,10,10aβ-dodecahydro-phenanthren
• 英文别名: rac-3,3-ethanediyldioxy-11β-hydroxy-18-vinyl-14,15-seco-androsta-5,15-dien-14-one；rac-3,3-Aethandiyldioxy-11β-hydroxy-18-vinyl-14,15-seco-androsta-5,15-dien-14-on
• CAS: 115051-23-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: QHQOIHNSBHTJLJ-YOUFYPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-Hydroxy-7-ethylendioxy-1-oxo-4bβ-methyl-2,2-diallyl-1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,10,10aβ-dodecahydro-phenanthren 在 盐酸 、 水 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 (3bR,9aR,9bS,10S)-10-hydroxy-2,13-bis(iodomethyl)-9a-methyl-1,2,4,5,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-3a,11a-(epoxyethano)phenanthro[1,2-b]furan-7(3bH)-one
  参考文献：
  名称：

  合成von 18-Carboxy-steroiden。ÜberSteroide，146岁。Mitteilung

  摘要：

  一些中间体醛固酮的合成已经从已知的制备d，升-δ 8A -1-氧代4β羟基4bβ甲基-7-亚乙二氧基4aα，10aβ十二氢菲（I）。通过与烯丙基碘的二烷基化，烯丙基的氧化降解以及β定向的2-乙醛或2-乙酸残基的乳糖醇化或内酯化，以完全立体定向的方式在位置2处引入了一个新的不对称中心。 -羟基。通过在三环化合物的1-位上引入乙酸残基，已经获得了适用于环D结构的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400331
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (+/-)-7,7-ethanediyldioxy-4t-hydroxy-4b-methyl-(4ar,4bt,10at)-3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-1-one 在 1,4-二氧六环 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 4β-Hydroxy-7-ethylendioxy-1-oxo-4bβ-methyl-2,2-diallyl-1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,10,10aβ-dodecahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  合成von 18-Carboxy-steroiden。ÜberSteroide，146岁。Mitteilung

  摘要：

  一些中间体醛固酮的合成已经从已知的制备d，升-δ 8A -1-氧代4β羟基4bβ甲基-7-亚乙二氧基4aα，10aβ十二氢菲（I）。通过与烯丙基碘的二烷基化，烯丙基的氧化降解以及β定向的2-乙醛或2-乙酸残基的乳糖醇化或内酯化，以完全立体定向的方式在位置2处引入了一个新的不对称中心。 -羟基。通过在三环化合物的1-位上引入乙酸残基，已经获得了适用于环D结构的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400331

文献信息

• Eine weitere Synthese von<i>d,l</i>-Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 95. Mitteilung
  作者：A. Lardon、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400321

  日期：——

  Es wird über eine weitere Synthese des Lactons XLVII und seines Mono-ketals XLVI berichtet. Die Überführung des Lactons XLVII in Aldosteron wurde bereits früher beschrieben.

  据报道内酯XLVII及其单缩酮XLVI的另一种合成。内酯XLVII向醛固酮的转化已经在前面描述过。