1-(2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone | 453548-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone
• CAS: 453548-78-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: XRLOQBSEUXLWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(2-Methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N'-(6-chloropyridazin-3-yl)-N,N-dimethylacetimidoamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-(2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008

文献信息

• FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100029638A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Ultrasonicated Synthesis of<i>N</i>-Benzyl-2,3-substituted Morpholines, via the Mitsunobu Diol Cyclisation
  作者：B. Jayachandra Reddy、M. C. Somasekhara Reddy

  DOI：10.1155/2010/931015

  日期：——

  A facile five step synthesis ofN-benzyl-2,3-substituted morpholines (i-iii) was performed. The key steps were microwave assisted Friedel-crafts acylation and diol cyclization carried out via an ultra sonication of Mitsunobu reaction using DEAD (diethylazodicarboxylate), TPP in THF for 1 h. The morpholine products were generated as diasteriomers (iiandiii) which has been separated by the column chromatography to good yield. The structure of compounds (i-iii) has been characterized by the spectral and chemical studies.

  进行了一种简单的五步合成N-苄基-2,3-取代吗啡啶（i-iii）。关键步骤是利用微波辅助的Friedel-crafts酰化和二醇环化，通过超声Mitsunobu反应（使用DEAD（二乙基叠氮二甲酸酯），TPP在THF中反应1小时）。吗啡啶产物生成为二对映异构体（ii和iii），通过色谱柱分离获得良好收率。这些化合物（i-iii）的结构已通过光谱和化学研究进行了表征。
• Pyrimidine derivatives for inhibition of cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040097506A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of the formula (I): wherein Ring A, R 1 , R 3 , R 4 , p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-quest-blooded animal, such as man. 1

  公式（I）的化合物：其中环A，R1，R3，R4，p，q和n的定义如内部所述，并描述了其药物可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为药物在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效果的药物。1
• Reddy, B. Jayachandra; Reddy, M.C. Somasekhara, Journal of the Chilean Chemical Society, 2010, vol. 55, # 4, p. 483 - 485
  作者：Reddy, B. Jayachandra、Reddy, M.C. Somasekhara

  DOI：——

  日期：——
• Jayachandra Reddy; Somasekhara Reddy, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5165 - 5174
  作者：Jayachandra Reddy、Somasekhara Reddy

  DOI：——

  日期：——