1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-4-基)乙酮 | 60723-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-Acetyl-2-phenylbenzoxazol
• 英文别名: 1-(2-phenyl-benzooxazol-4-yl)-ethanone；1-(2-Phenyl-1,3-benzoxazol-4-yl)ethan-1-one；1-(2-phenyl-1,3-benzoxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 60723-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IGGPSKMROHMAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  366.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-4-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-[2-(2-phenyl-benzooxazol-4-yl)-thiopropionyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  一些2-取代的4-和7-苯并恶唑乙酸和α-甲基乙酸的合成和抗炎活性。

  摘要：

  已经合成并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中测试了在2位上被苯基和取代的苯基取代的4-和7-苯并恶唑乙酸和α-甲基乙酸。被发现具有显着活性的唯一化合物，尽管是低级的，但是是2-苯基-α-甲基-7-苯并恶唑乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00211a039
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化水解-氧化裂解7-硼基吲哚使得能够获得邻氨基酚和4-酰基苯并恶唑。

  摘要：

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。

  DOI：

  10.1039/c9cc09807k

文献信息

• EVANS D.; SMITH C. E.; WILLIAMSON W. R. N., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 169-171
  作者：EVANS D.、 SMITH C. E.、 WILLIAMSON W. R. N.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot oxidative hydrolysis-oxidative cleavage of 7-borylindoles enables access to <i>o</i>-amidophenols and 4-acylbenzoxazoles
  作者：Kirsty Anderson、Andrew S. Eastabrook、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc09807k

  日期：——

  o-amidophenol derivatives. Subsequent cyclisation delivers benzoxazoles bearing an acyl group at C4, a substitution pattern common to fungal-derived benzoxazole alkaloids. Using 7-borylindoles as substrates to access functionalised o-amidophenols circumvents the difficult preparation of these compounds from arenes, streamlining access to substituted 4-acylbenzoxazoles in the process.

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-substituted 4- and 7-benzoxazoleacetic and .alpha.-methylacetic acids
  作者：Delme Evans、Christine E. Smith、W. R. Nigel Williamson

  DOI：10.1021/jm00211a039

  日期：1977.1

  4- and 7-benzoxazoleacetic and alpha-methylacetic acids substituted in the 2 position with phenyl and substituted phenyl groups have been synthesized and tested on the carrageenan-induced rat paw edema assay. The only compound found to have significant activity, albeit of a low order, was 2-phenyl-alpha-methyl-7-benzoxazoleacetic acid.

  已经合成并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中测试了在2位上被苯基和取代的苯基取代的4-和7-苯并恶唑乙酸和α-甲基乙酸。被发现具有显着活性的唯一化合物，尽管是低级的，但是是2-苯基-α-甲基-7-苯并恶唑乙酸。