dihydrosyringin | 17609-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydrosyringin
• 英文别名: Dihydrosyringin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 17609-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: NBCWSGSBMHILQP-GAGVYUBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dihydrosyringin
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585

文献信息

• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。