2-氯-7,8-二甲基-3-喹啉甲醛 | 323196-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-7,8-二甲基-3-喹啉甲醛
• 中文别名: 2-氯-7,8-二甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-7,8-dimethyl-3-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-7,8-dimethylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 323196-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02227043
• 分子量: 219.671
• InChiKey: ISBVEHFRQCFGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  370.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7,8-二甲基-3-喹啉甲醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dihydro-7,8-dimethyl-2-oxoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Certain substituted quinolones, compositions, and uses thereof

  摘要：

  揭示了具有ATP利用酶抑制活性的某些喹诺酮基化合物，以及使用具有ATP利用酶抑制活性的化合物的方法和包含具有ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。

  公开号：

  US20070287706A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氯-7,8-二甲基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效合成2-氯-5,6-二甲基-3-(((取代亚苄基)亚肼基)甲基)-喹啉及其生物学评价

  摘要：

  摘要 有效：喹啉支架被广泛认为是开发新型药物的关键框架。喹啉衍生物具有抗真菌、抗菌、抗肿瘤、抗癌作用。过去 30 年来，细菌和真菌感染显着增长。开发新的传染病治疗方法是一个重大问题。作为抗菌剂，我们生产了取代的 2-氯喹啉化合物。抗菌筛选显示对所用微生物具有中等活性。方法：采用微波辐射快速高效合成2-氯-5,6-二甲基-3-(((取代亚苄基)亚肼基)甲基)喹啉。 ( E )-2-氯-3-(亚肼基甲基)-7,8-二甲基喹啉和取代的甲醛在冰醋酸和甲醇溶剂中的一锅反应产生了预期的结果。结果和讨论：产生的化合物的 MIC 通过肉汤稀释来确定。所有十五种（I-XV ）合成化合物均在 体外评价其抗菌和抗真菌活性。化合物( I-VII )、( X-XIII )和( XIV )对金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌革兰氏阳性菌具有较高的抗菌活性，化合物( IV )、( VII )、( XIII )、( XIV )和(

  DOI：

  10.1134/s1068162024010254

文献信息

• Montmorillonite-KSF-catalyzed synthesis of 4-heteroarylidene-N-arylhomophthalimides by Knoevenagel condensation
  作者：Varadhan Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Euh-Duck Jeong、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-014-1677-7

  日期：2015.8

  A simple, efficient and rapid method for clay-catalyzed Knoevenagel condensation of heterocyclic aldehydes with active methylene compound under reflux condition is reported. This protocol offers high yield, shorter time and simple work procedure. The protocol does not require column chromatography for purification, and the process is environmentally benign.

  报告了一种简单、高效且快速的方法，用于在回流条件下进行粘土催化的杂环醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。本方案提供了高产率、较短的反应时间和简单的操作流程。该方法不需要柱层析进行纯化，且过程对环境无害。
• Green chemical approach: microwave assisted, titanium dioxide nanoparticles catalyzed, convenient and efficient C–C bond formation in the synthesis of highly functionalized quinolines and quinolinones
  作者：Shaik Mohammed Ghouse、Yadavalli Suneel Kumar、Jong Sung Jin、Jong-Pil Kim、Jong Seong Bae、Eun Hyuk Chung、Do Yeon Kim、Eun Kyung Jang、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong

  DOI：10.1039/c4ra06772j

  日期：——

  Highly efficient titanium dioxide nanoparticles (TiO2 Nps) catalyzed, C–C bond formation under microwave irradiation and solventless conditions provided highly functionalized quinolines and quinolinones in excellent yields.

  高效的二氧化钛纳米颗粒（TiO 2 Nps）催化，在微波辐射和无溶剂条件下形成C–C键，从而以优异的收率提供了高度官能化的喹啉和喹啉酮。
• ZnO nanoparticles in the synthesis of AB ring core of camptothecin
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur Nawaz Khan

  DOI：10.2478/s11696-010-0058-y

  日期：2010.1.1

  For the first time, synthesis of AB ring core of camptothecin synthons such as (2-chloroquinolin-3-yl)methanols (Va-Vg) using zinc oxide nanoparticles is reported. The desired attractive products were obtained in high yields, short reaction time, using a simple work-up procedure with the purification of products by non-chromatographic methods.

  首次报道了使用氧化锌纳米颗粒合成喜树碱合成子的AB环核，例如（2-氯喹啉-3-基）甲醇（Va - Vg）。使用简单的后处理步骤，通过非色谱方法纯化产物，可以高收率，较短的反应时间获得所需的有吸引力的产物。
• Visible light induced nano copper catalyzed one pot synthesis of novel quinoline bejeweled thiobarbiturates as potential hypoglycemic agents
  作者：Gangadhara Angajala、Valmiki Aruna、Radhakrishnan Subashini

  DOI：10.1002/jhet.4271

  日期：2021.7

  cal/mol which was greater than standard rosiglitazone (−6.4 k.cal/mol) and comparable to that of standard pioglitazone (−7.9 k.cal/mol). In vitro α-amylase and α-glucosidase assays were performed for hypoglycemic activity evaluation. The compounds 4e and 4f at a concentration of 100 μg/ml showed 82.13% and 83.26% inhibition toward α-glucosidase, 78.30% and 84.18% inhibition toward α-amylase which was higher

  一种有效的可见光诱导一锅三组分方法通过 Knoevenagel 缩合和N合成新的喹啉宝石硫代巴比妥酸盐已经报道了使用铜纳米颗粒 (CuNPs) 进行烷基化。这些铜纳米粒子由于其不同的特性、较小的尺寸 (50-100 nm) 和高表面积与体积比显示出有希望的反应响应特征，例如更短的反应时间、简单的后处理程序、干净的反应曲线和催化剂可重复使用多达五个循环，从而获得出色的产品收率。回收的催化剂通过 EDAX 和 AFM 分析成功表征。进行了计算机分子对接研究，以找出合成的喹啉衍生物对 PPARγ 蛋白的有效结合亲和力。所得结果表明，化合物4d、4e和4f对 PPARγ 具有良好的结合相互作用，结合能为 -7.4、-7.2 和 -7.6 k.cal/mol，高于标准罗格列酮 (-6.4 k.cal/mol)，与标准吡格列酮 (-7.9 k .cal/mol）。进行体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶测定以评估降血糖活性。100
• TiO₂ nano crystallites catalyzed water mediated microwave assisted regioselective three component domino hydrolysis/aldol condensation/Michael addition reaction of 3-(1,5-dioxo-1,5-diphenylpentan-3-yl)quinolin-2(1H)-one
  作者：Eethamukkala Ubba、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Eun Hyuk Chung

  DOI：10.1039/c4ra10051d

  日期：——

  Microwave supported, water intervened, nano crystalline TiO₂ catalyzed synthesis of 3-(1,5-dioxo-1,5-diphenylpentan-3-yl)quinolin-2(1H)-ones, is described.

  介绍了一种利用微波支持、水介入、纳米结晶TiO2催化合成3-(1,5-二氧杂环戊-1,5-二苯基戊-3-基)喹啉-2(1H)-酮的方法。