(1E,4E)-1-(2-(3-chlorophenoxy)quinolin-3-yl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(2-(3-chlorophenoxy)quinolin-3-yl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-[2-(3-chlorophenoxy)quinolin-3-yl]-5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₂₈H₂₂ClNO₄
• 分子量: 471.94
• InChiKey: FLSHRMUVSDGMMW-IFQMDVHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1E,4E)-1-(2-(3-chlorophenoxy)quinolin-3-yl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉类似物：合成和生物学评估作为潜在的抗癌药

  摘要：

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.070