ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyclohexyl-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FVNWWRHNITXZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐介导的甘氨酸盐氧化 C−H 官能化以获取多种非天然氨基酸

  摘要：

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201259
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的共价有机框架催化可见光驱动灵活合成α-烷基化甘氨酸衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种异质可见光驱动的α-烷基化甘氨酸衍生物的制备方法。该方法采用β-酮烯胺连接的共价有机骨架（2D-COF-4）作为非均相光催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基自由基源。许多甘氨酸衍生物，包括二肽，在可见光驱动的反应条件下被精确有效地烷基化。基于2D-COF-4优异的光活性和有机反应相容性，该烷基化反应可以在绿色溶剂（乙醇）中灵活进行，无需任何其他添加剂。通过简单的后处理程序，光催化剂和邻苯二甲酰亚胺得到了有效的回收，显示出高生态价值和低环境因子（E-因子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02343

文献信息

• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• Visible‐Light‐Promoted C(sp ³ )−H Alkylation by Intermolecular Charge Transfer: Preparation of Unnatural α‐Amino Acids and Late‐Stage Modification of Peptides
  作者：Chao Wang、Rupeng Qi、Hongxiang Xue、Yuxuan Shen、Min Chang、Yaqiong Chen、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201914555

  日期：2020.5.4

  herein is the visible-light-promoted deaminative C(sp3 )-H alkylation of glycine and peptides using Katritzky salts as electrophiles. Simple reaction conditions and excellent functional-group tolerance provide a general strategy for the efficient preparation of unnatural α-amino acids and precise modification of peptides with unnatural α-amino-acid residues. Mechanistic studies suggest that visible-light-promoted

  本文公开了使用卡特立茨基盐作为亲电试剂的甘氨酸和肽的可见光促进的氨基和肽的C（sp3）-H脱氨基烷基化反应。简单的反应条件和出色的官能团耐受性为有效制备非天然α-氨基酸和精确修饰具有非天然α-氨基酸残基的肽提供了一般策略。机理研究表明，甘氨酸-Katritzky盐电子供体-受体（EDA）配合物内可见光促进的分子间电荷转移诱导了单电子转移过程，而无需光催化剂的帮助。