(S)-N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 690224-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 690224-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BLYSIDPNEWZQQA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 3-[(2S,4R,5R)-4-[4-(3-methoxy-propoxy)-phenyl]-5-[4-(3-methoxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的取代哌啶化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、Q和X的定义在描述中有更详细的阐明，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。此外，化合物的酶底物部分同时也是膜转运体的底物。

  公开号：

  EP1908761A1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 Tol-BINAP-(R) CuClO₄*4MeCN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (S)-N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-一种光学活性非蛋白质α-氨基酸的方法

  摘要：

  已经开发了亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在各种手性路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与包括活化，非活化，环状和无环二烯在内的不同二烯的反应。已经合成了一系列膦基-恶唑啉配体并评估了该反应。发现膦-恶唑啉配体与铜（I）盐的组合对于活化的二烯具有最佳结果，而BINAP-铜（I）配合物是所有研究的二烯的良好催化剂。对于活化的非环状二烯，可以以高于80％的分离产率和96％ee的价格获得aza-Diels-Alder产品，而对于未活化的环状二烯，exo非对映异构体是高达95％ee的主要产物。 。对于活化的环状共轭二烯2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-环己二烯，该反应以曼尼希型加成反应进行，从而以良好的收率和高达96％的ee得到光学活性的γ-氧代α-氨基酸衍生物。未活化的无环二烯，2，3-二甲基-1，3-丁二烯与N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的反应生成的氮杂-Die

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z

文献信息

• Unexpected Temperature, Time and Solvent Effects in the Catalytic ­Asymmetric aza-Diels-Alder Reaction of an Ethyl Glyoxylate-derived<i>N</i>-Aryl Imine with Danishefsky’s Diene Catalysed by a BINOL-Zinc Complex
  作者：Andrew Whiting、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1055/s-2004-817743

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Diels-Alder reaction of an ethyl glyoxylate-derived N-aryl imine with Danishefsky's diene using a BINOL-zinc complex provides the corresponding cycloadduct with moderate to high enantioselectivity, depending on the solvent, temperature and reaction time.

  乙醛酸乙酯衍生的 N-芳基亚胺与丹麦谢夫斯基二烯使用 BINOL-锌配合物进行的催化不对称氮杂-狄尔斯-阿尔德反应提供了相应的环加合物，其具有中等至高的对映选择性，具体取决于溶剂、温度和反应时间。
• Application of Zinc(II)–Binol for the Formal Aza-Diels–Alder Reaction ofN-Arylimines with Danishefsky's Diene: CD-Based Absolute Stereochemistry Determination, Origin of Asymmetric Induction and Mechanistic Considerations
  作者：Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、John Hanan、Andrew P. Henderson、Judith A. K. Howard、Gennaro Pescitelli、Michael R. Probert、Piero Salvadori、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200700731

  日期：2007.12

  Zinc(II)–binol has been employed as an efficient Lewis acid catalyst (10 or 100 mol-% loading) for the formal aza-Diels–Alder reaction of ester, furyl and dimethyl acetal-substituted N-aryl imines. Asymmetric induction varies from poor to good, with the major enantiomer obtained being (S) when the (S)-binol complex has been employed. The absolute stereochemistry of the dimethyl acetal-substituted cycloaduct

  锌 (II)-二元醇已被用作有效的路易斯酸催化剂（10 或 100 mol% 负载量），用于酯、呋喃基和二甲基缩醛取代的 N-芳基亚胺的正式氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。不对称诱导从差到好变化，当使用 (S)-binol 复合物时，获得的主要对映异构体是 (S)。二甲基缩醛取代的环加合物的绝对立体化学由 CD 确定，并且有效的氮杂-Diels-Alder 反应和不对称诱导都被认为依赖于双齿锌-亚胺配合物的形成。这些复合体已使用半经验方法建模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Substituted piperidines as inhibitors of beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1958634A3

  公开（公告）日：2008-09-24

  Use of compounds of the general formula (I) or (II) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R, R1, R2, R3, R4, Q, W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  使用一般式（I）或（II）的化合物及其药用可接受的盐，在其中R、R1、R2、R3、R4、Q、W、X和Z、n和m的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、血红素酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Substituted piperidines
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080171748A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Substituted piperidines of formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in the specification. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  公式（I）和（II）的取代哌啶，其取代基定义如说明书中所述。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• WO2006/103277
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——