Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2S,6S,7S,10R)-2,4,4,7,10-pentamethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-en-8-yl ester | 209854-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2S,6S,7S,10R)-2,4,4,7,10-pentamethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-en-8-yl ester
• CAS: 209854-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₆S
• 分子量: 372.362
• InChiKey: QOXSCPRRLMHMGO-QDQFZDOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.575±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.437±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2S,6S,7S,10R)-2,4,4,7,10-pentamethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-en-8-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 双氧水 、 一水合肼 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,4R,5S,6S,7S)-2-ethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,4,6-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[[(1S,2S,6S,7S,8S,10R)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-8-yl]oxy]silane 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二苯基硅烷 、 氧气 、 三氯化铁 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2S,6S,7S,10R)-2,4,4,7,10-pentamethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1

文献信息

• Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Simon W. Ainge、Cécile Glanzmann、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.