6-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1320362-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1320362-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO
• 分子量: 291.736
• InChiKey: QRPFHSYVNQWHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-chloro-1-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini缩合转化高效合成α-羟基，α-Oxy和α-Oxo酰胺

  摘要：

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 Passerini后缩合转化可用于合成三种类型的酰胺：α-羟基，α-氧基和α-氧代酰胺。K 2 CO 3有效地促进α-乙酰氧基酰胺的溶剂分解以在甲醇中形成α-羟基酰胺。碱性甲醇中的2-乙酰氧基-2-（2-炔基喹啉-3-基）乙酰胺通过脱乙酰基作用和5- exo - dig环化作用环化为1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉-1-羧酰胺。在碱性介质中用I 2处理2-羟基-2- [2-（苯基乙炔基）喹啉-3-基]乙酰胺产生吡咯并[2,3- b]喹啉-2,3-二酮。该环化涉及分子内环化，脱炔基芳构化和仲醇的氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-甲醛 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到6-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘介导的R-Se-1的原位生成：在吡喃并[4,3-b]喹啉杂环的构建和荧光性质中的应用。

  摘要：

  在本文中，我们报道了碘介导的R-Se-1的原位生成及其在吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮衍生物的构建中的应用。通过Sonogashira，Suzuki偶联和脱卤反应成功完成了1-氯-8-甲基-3-苯基苯并[b] [1,6]萘啶6的结构修饰。最后，对合成的化合物4a，5a，5b，6和7a-7c的光物理性质进行了研究，包括UV吸收，荧光和量子产率研究。合成的吡喃喹啉衍生物在氯仿溶剂中的λmax，Fmax和Φf值分别在391-447 nm，436-486 nm和0.004-0.301之间。

  DOI：

  10.1039/c9ob01648a

文献信息

• Tandem 6π-Azatriene Electrocyclization of Fused Amino-cyclopentenones: Synthesis of Functionalized Pyrrolo- and Indolo-quinoxalines
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02782

  日期：2021.10.1

  A tandem 6π-azacyclization approach for the synthesis of diversified pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines from amino-cyclopentenones has been developed. The reaction proceeds through a trifluoroacetic-acid-mediated 6π-electrocyclization and concomitant opening of the cyclopentenone ring. The advantageous features of the developed chemistry include transition-metal-free conditions, operational simplicity

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。
• Pyrano[4,3-<i>b</i>]quinolines Library Generation via Iodocyclization and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Trapti Aggarwal、Maryam Imam、Naveen K. Kaushik、Virander S. Chauhan、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/co200100z

  日期：2011.9.12

  Synthesis of a 80-member library of novel pyrano[4,3-b]quinoline in solution-Phase is reported. The key intermediate, 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines were synthesized by the electropHic iodocyclization of corresponding oho-alkynyl ' aldehydes in good to excellent yields under mild reaction,conditions. Subsequently a diverse set of libraries was generated by employing palladium:catalyzed Suzuki-Miyauta, Heck, and Sonogashira coupling reactions on 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines. In this:way,- a series of structurally different and biologically interesting molecules were obtained. Some of the selected compounds were screened against 3D7 strains of Plasmodium falciparum for antimalarial activity. Suzuki coupling products 63} and 621} and Heck coupling product 812} exhibit promising antimalarial activity.