2,6-二氯喹啉-3-甲醛 | 73568-41-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 2,5-二氯二苯甲酮
• 英文名称: 2,6-dichloroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-dichloro-3-formyl quinoline
• CAS: 73568-41-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD06202347
• 分子量: 226.062
• InChiKey: WZUNMOMEOMPYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C (Solvent: <uri=substance/pt/141786>Ethyl acetate)
• 沸点：
  357.5±37.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  -2.14±0.50 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-Dichloroquinoline-3-carboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H5Cl2NO
分子式
: 226.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Dichloroquinoline-3-carboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 73568-41-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
191 - 192 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.061
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-甲醛 在 碘 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-Chloro-2-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Triketone–Quinoline Hybrids as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors

  摘要：

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27, HPPD) is one of the most important targets for herbicide discovery. In the search for new HPPD inhibitors with novel scaffolds, triketone-quinoline hybrids were designed and subsequently optimized on the basis of the structure -activity relationship (SAR) studies. Most of the synthesized compounds displayed potent inhibition of Arabidopsis thaliana HPPD (AtHPPD), and some of them exhibited broad-spectrum and promising herbicidal activity at the rate of 150 g ai/ha by postemergence application. Most promisingly, compound III-1, 3-hydroxy-2-(2-methoxy-7-(methylthio)quinoline-3-carbonyl)cyclohex-2-enone (K-i = 0.009 mu M, AtHPPD), had broader spectrum of weed control than mesotrione. Furthermore, compound III-1 was much safer to maize at the rate of 150 g ai/ha than mesotrione, demonstrating its great potential as herbicide for weed control in maize fields. Therefore, triketone-quinoline hybrids may serve as new lead structures for novel herbicide discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01530
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,6-二氯喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinoline attached-furan-2(3H)-ones having anti-inflammatory and antibacterial properties with reduced gastro-intestinal toxicity and lipid peroxidation

  摘要：

  一系列 3-[2-氯喹啉-3-基)亚甲基]-5-芳基呋喃-2(3H)-酮 {3(a-p)}合成。所需的 3-（取代苯甲酰基）丙酸{2(a-d) 在 Friedal Craft酰化反应条件下制备了所需的 3-(取代苯甲酰基)丙酸{2(a-d)}。 条件下制备的。取代的 2-氯喹啉-3-甲醛{1(a-d) 在二甲基甲酰胺存在下，通过取代的苯乙酮肟与盐酸磷的反应合成了取代的 2-氯喹啉-3-羰基醛 {1(a-d)} 。 在二甲基甲酰胺存在下，采用 Vilsmeir Haack 反应方法合成的。对这些化合物进行了抗炎和抗菌活性筛选。 和抗菌活性，以及它们的致溃疡和脂质过氧化潜能。 过氧化潜能。对显示出明显 的镇痛活性。 活性。与标准化合物相比，这些化合物的致溃疡毒性较低。 这也得到了脂质过氧化反应研究的支持。 研究也证实了这一点。抗菌活性针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。 金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3f、3n 和 3o 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌都显示出显著的 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌都有明显的活性，其 MIC 值为 6.25 g 毫升-1。

  DOI：

  10.2298/jsc110131142a

文献信息

• Synthesis, antibacterial activity and docking studies of substituted quinolone thiosemicarbazones
  作者：Hogantharanni Govender、Chunderika Mocktar、Hezekiel M. Kumalo、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1080/10426507.2019.1618298

  日期：2019.11.2

  spectrometry. The synthesized compounds showed antibacterial activity with MBCs in the range 0.80 to 36.49 mM against Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus Rosenbach (MRSA), Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella typhimurium. The best activity was seen when a larger halogen such as chlorine and bromine were substituted at C-6 on the quinolone scaffold and when

  摘要 在室温下合成了15种2-喹诺酮缩氨基硫脲衍生物，其中11种是新的。关键中间体是喹诺酮甲醛，通过缩氨基硫脲与醛部分的反应从中形成缩氨基硫脲。合成化合物的结构通过一维和二维核磁共振谱和质谱进行了阐明。合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌罗森巴赫 (MRSA)、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性范围为 0.80 至 36.49 mM。当更大的卤素如氯和溴在喹诺酮支架上的 C-6 处被取代时以及当缩氨基硫脲部分上存在平面苯基时，可以看到最佳活性。当较小的氟原子存在于 C-6 或当甲基连接到缩氨基硫脲时，活性会降低。这组化合物显示出高负结合亲和力，这表明有希望的抗微生物活性。氨基硫脲上带有苯基的6-氯衍生物具有最大的负结合亲和力。图形概要
• Synthesis and characterization of biologically important quinoline incorporated triazole derivatives
  作者：Vineetha Telma D'Souza、Janardhana Nayak、Desmond Edward D'Mello、P Dayananda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129503

  日期：2021.4

  ABSTRACT Triazoles are well recognized in literature for their significant biologically active heterocyclic compounds. Also the quinoline nucleus found in several natural products shows a varied biological activity. Keeping in the view of these observations, a novel series of 6/7/8-substtuted-2-[(5-((4-chlorophenoxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]quinoline-3-carbaldehydes and 6/7/8-substituted

  摘要 三唑类化合物因其重要的生物活性杂环化合物而在文献中得到广泛认可。在几种天然产品中发现的喹啉核也显示出不同的生物活性。考虑到这些观察结果，一系列新的 6/7/8-取代-2-[(5-((4-氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio ]喹啉-3-甲醛和6/7/8-取代-2-[(5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代]喹啉-甲醛的合成通过 5-(4-氯苯氧基甲基)-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮和 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-的缩合三唑-3-硫醇与 6/7/8-取代的-2-氯喹啉-3-甲醛。新系列是通过质谱、核磁共振和红外光谱建立的，并对其抗菌活性进行了筛选。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。
• QUINOLINONE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160311818A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where Y 1 , X 1 , X 2 , Y 2 , W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 5 are described herein.

  这项发明涉及对突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，在治疗细胞增殖紊乱和癌症方面有用，其化学式如下： 其中Y1、X1、X2、Y2、W1、W2、W3和R1-R5如本文所述。
• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。