(Z)-4-methylpent-2-ene-1,4-diol | 50407-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-methylpent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-4-methylpent-2-en-1,4-diol；4-Methylpent-2-ene-1,4-diol；4-methyl-pent-2c-ene-1,4-diol；4-Methyl-pent-2c-en-1,4-diol；cis-4-Methylpent-2-en-1,4-diol；(2Z)-4-Methylpent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 50407-79-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: SOKUNMXCTFSODA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.990 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylpent-2-ene-1,4-diol 在 喹啉 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  日本酒花醚的合成

  摘要：

  与ethynehexacarbonyldicobalt 2,5-二氢-2,2-二甲基呋喃反应缺乏区域选择性显著，但尽管如此使得可能的（±）-hop醚（合成顺式-六氢-1,1-二甲基-4-亚甲基- 1 H ^ -分五个步骤从顺式-4-甲基戊-2-烯-1,4-二醇合成环戊[ c ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99782-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 P-2 nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-4-methylpent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  日本酒花醚的合成

  摘要：

  与ethynehexacarbonyldicobalt 2,5-二氢-2,2-二甲基呋喃反应缺乏区域选择性显著，但尽管如此使得可能的（±）-hop醚（合成顺式-六氢-1,1-二甲基-4-亚甲基- 1 H ^ -分五个步骤从顺式-4-甲基戊-2-烯-1,4-二醇合成环戊[ c ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99782-1

文献信息

• Atom-Transfer Radical Addition of Alcohols to Aliphatic Alkynes
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00804

  日期：2019.8.2

  An intermolecular hydrogen bond-promoted atom-transfer radical addition of simple alcohols to aliphatic alkynes is demonstrated here. Through this strategy, a variety of allyl alcohols can be synthesized in high selectivity and yields. Furthermore, this work reveals the relationship between selectivity and the substrate.

  在此证明了单醇的分子间氢键促进的原子转移自由基加成到脂肪族炔烃上。通过这种策略，可以高选择性和高产率合成多种烯丙醇。此外，这项工作揭示了选择性与底物之间的关系。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。
• A stereospecific synthesis of hydroxyl-differentiated (E)- and (Z)-1,4-enediols
  作者：R. Bryan Miller、Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1021/jo00170a051

  日期：1983.11
• Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682
  作者：Gouge

  DOI：——

  日期：——
• Kostochka,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1635 - 1639
  作者：Kostochka,L.M. et al.

  DOI：——

  日期：——