(S)-triisopropyl(1-p-tolylallylthio)silane | 1346241-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-triisopropyl(1-p-tolylallylthio)silane
• 英文别名: [(1S)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1346241-75-5
• 化学式: C₁₉H₃₂SSi
• 分子量: 320.615
• InChiKey: FFZGZGRFBAQRSW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenylallyl methyl carbonate 、 sodium triisopropylsilanethiolate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-triisopropyl(1-p-tolylallylthio)silane 、 (S)-triisopropyl(1-p-tolylallylthio)silane 、 (E)-triisopropyl((3-(p-tolyl)allyl)thio)silane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed asymmetric allylation of sodium triisopropylsilanethiolate: A new way to form chiral thiols

  摘要：

  铱磷酰胺络合物促进烯丙基碳酸酯与三异丙基硫代硅酸钠发生区域和对映体选择性反应，生成烯丙基硫化物，收率为 40-77%，ee值高达 97 ：这些硫化物很容易转化成手性硫醇，收率为 68%，ee 为 87%，或者转化成具有两个手性 C-S 键中心的二硫化物，收率为 40-73% ，ee 为 90 ：10 dr，ee 为 99%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06332d

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric allylation of sodium triisopropylsilanethiolate: A new way to form chiral thiols
  作者：Weiqing Huang、Shengcai Zheng、Jialiang Tang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c1ob06332d

  日期：——

  The iridium phosphoramidite complex-promoted regio- and enantioselective reaction of allylic carbonates with sodium triisopropylsilanethiolate produced allylic sulfides in 40–77% yields with up to 97 : 3 (branched : linear) and 89% ee, which were readily transformed into chiral thiol in 68% yield with 87% ee or disulfides with two chiral C–S bond centers in 40–73% yields with up to 90 : 10 dr and 99% ee.

  铱磷酰胺络合物促进烯丙基碳酸酯与三异丙基硫代硅酸钠发生区域和对映体选择性反应，生成烯丙基硫化物，收率为 40-77%，ee值高达 97 ：这些硫化物很容易转化成手性硫醇，收率为 68%，ee 为 87%，或者转化成具有两个手性 C-S 键中心的二硫化物，收率为 40-73% ，ee 为 90 ：10 dr，ee 为 99%。