5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 | 61644-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-8-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 61644-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KUFPOURKWVQNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 、 草酰氯单乙酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT J. B.; JOHNSON H. G., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 1, 166-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸的多功能类似物用于治疗阿尔茨海默氏病：合成，药理学和分子模型研究

  摘要：

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00229

文献信息

• Multifunctional Analogs of Kynurenic Acid for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Pharmacology, and Molecular Modeling Studies
  作者：Girdhar Singh Deora、Srinivas Kantham、Stephen Chan、Satish N. Dighe、Suresh K. Veliyath、Gawain McColl、Marie-Odile Parat、Ross P. McGeary、Benjamin P. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00229

  日期：2017.12.20

  We report the synthesis and pharmacological investigation of analogs of the endogenous molecule kynurenic acid (KYNA) as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Synthesized KYNA analogs were tested for their N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor binding, mGluR5 binding and function, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用
• WRIGHT J. B.; JOHNSON H. G., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 166-169
  作者：WRIGHT J. B.、 JOHNSON H. G.

  DOI：——

  日期：——