3-bromo-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: XPUYKWCGGQXQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 喹啉 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 铜 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 4-((1S)-1-{[4-(4-trifluoromethylbenzyl)-2-methyl-4H-thieno[3,2-b] pyrrole-3-carbonyl]amino}ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP2320906B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022039563A1

文献信息

• Heterocyclic Amide Derivatives as EP4 Receptor Antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US20110136887A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及以下化合物（或其药学上可接受的盐），其化学式为（I），以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂的方法。
• Heterocyclic amide derivatives as EP4 receptor antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US08404736B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及公式（I）化合物（或其药学上可接受的盐），其药物组合物以及它们在制造和调节生物过程的方法中的用途，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHENZHEN JINGTAI TECH CO LTD

  公开号：WO2022161422A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  本发明涉及一种杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用。具体地，涉及一种式I化合物及其制备方法和应用，包括所述化合物作为活性成分的药物组合物或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及式(I)化合物在用于治疗和预防EP4介导的疾病的用途。
• ——
  作者：V. N. Yarovenko

  DOI：10.1023/a:1023435605723

  日期：——

  The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents on the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. The use of AlCl3 allows the regioselective introduction of the acyl group into position 3 to be performed, whereas the acyl group is regioselectively introduced into position 6 of thienopyrrole when SnCl4 is used.
• Synthesis of Photochromic 1,2-Dihetarylethene Using Regioselective Acylation of Thienopyrroles
  作者：Michael M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Stanislav L. Semenov、Igor V. Zavarzin、Anatoliy V. Ignatenko、Andrey Yu. Martynkin、Boris M. Uzhinov

  DOI：10.1021/ol026705i

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents in the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. Conditions for the regioselective acylation processes were found. Thienopyrrole-based photochrome was synthesized for the first time.