1-(but-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(but-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-But-2-ynylpyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: UCKQDQUODRAGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68.75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的肟-肟重排

  摘要：

  研究了具有炔丙基连接到氮原子上的吡咯和吲哚肟的金催化反应。在金催化剂的存在下，对于末端炔烃观察到环化的选择性6 -endo-dig模式，引起吡嗪N-氧化物的形成。然而，与取代炔烃的反应通过7-内-挖-环化过程将肟官能团从一个碳原子分子内转移到另一个碳原子上。这种转变在文献中是空前的，被称为肟－肟重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01041
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(but-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的肟-肟重排

  摘要：

  研究了具有炔丙基连接到氮原子上的吡咯和吲哚肟的金催化反应。在金催化剂的存在下，对于末端炔烃观察到环化的选择性6 -endo-dig模式，引起吡嗪N-氧化物的形成。然而，与取代炔烃的反应通过7-内-挖-环化过程将肟官能团从一个碳原子分子内转移到另一个碳原子上。这种转变在文献中是空前的，被称为肟－肟重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01041