4,5-bis(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole | 309297-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 4,5-Bis(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 309297-08-3
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 454.164
• InChiKey: JHZGXVGZLSHRNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到1-Phenylphenanthro[9,10-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  串联胺交换/杂环化和联芳基偶联反应的组合，可直接制备菲咯[9,10-d]吡唑。

  摘要：

  通过苯肼与几种3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-二芳基丙烯酮的反应，烯胺酮的串联胺交换/杂环化成功地用于一系列新的4,5-二芳基吡唑的区域选择性制备。大量的联芳基偶联方法的比较为新的菲[9,10-d]吡唑提供了通用的补充方法。在构建四环体系的最后一步中，最有效的方法是基于邻位邻邻二烷基卤代二芳基吡唑的Stille型串联甲锡烷基化-联芳基偶联以及非卤代前体的高价碘介导的非酚氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jo000609i
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到4,5-bis(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Olivera, Roberto; SanMartin, Raúl; Domínguez, Esther, Synlett, 2000, # 7, p. 1028 - 1030

  摘要：

  DOI：