1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone
• 英文别名: (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₂NO
• 分子量: 409.12
• InChiKey: WBCMCKCMJLOOJU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4,5-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Olivera, Roberto; SanMartin, Raúl; Domínguez, Esther, Synlett, 2000, # 7, p. 1028 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-(二甲基氨基)乙腈 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-bis(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700

文献信息

• The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00194-1

  日期：2002.4

  Novel phenanthro[9,10-d]pyrimidines and phenanthro[9,10-d][1,2]oxazoles are regioselectively prepared by the application of a straightforward synthetic pathway, starting from new o,o′-dihalogenated and non-halogenated 4,5-diarylpyrimidines and 4,5-diarylisoxazoles, respectively, prepared via a tandem amine exchange/heterocyclization of diarylenaminones. A comparative study of biaryl coupling methodologies

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。
• A Combination of Tandem Amine-Exchange/Heterocyclization and Biaryl Coupling Reactions for the Straightforward Preparation of Phenanthro[9,10-<i>d</i>]pyrazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo000609i

  日期：2000.10.1

  The tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminoketones is successfully applied to the regioselective preparation of a series of new 4,5-diarylpyrazoles by reaction of phenylhydrazine and several 3-N,N-(dimethylamino)-1,2-diarylpropenones. The comparison of a vast array of biaryl coupling procedures provides general, complementary approaches to new phenanthro[9,10-d]pyrazoles. The most efficient

  通过苯肼与几种3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-二芳基丙烯酮的反应，烯胺酮的串联胺交换/杂环化成功地用于一系列新的4,5-二芳基吡唑的区域选择性制备。大量的联芳基偶联方法的比较为新的菲[9,10-d]吡唑提供了通用的补充方法。在构建四环体系的最后一步中，最有效的方法是基于邻位邻邻二烷基卤代二芳基吡唑的Stille型串联甲锡烷基化-联芳基偶联以及非卤代前体的高价碘介导的非酚氧化偶联。
• A novel approach to phenanthro[9,10-d]pyrimidinesvia an intramolecular Stille-type biaryl coupling reaction
  作者：Roberto Olivera、Sergio Pascual、Maite Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01531-7

  日期：1998.9

  New 4,5-o,o-dihaloarylpyrimidines, readily obtained from the corresponding enaminoketones, are transformed into phenanthro[9,10-d]pyrimidines by means of a high-yielding tandem stannylation/biaryl coupling procedure. Proof of the pyrimidine formation mechanism is also presented.

  容易地从相应的烯氨基酮获得的新的4，5- o，o-二卤代芳基嘧啶通过高产率的串联甲锡烷基化/联芳基偶联方法转化为菲咯啉[ 9，10- d ]嘧啶。还提供了嘧啶形成机理的证明。