4-甲基-1,2,3-噻二唑 | 18212-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3-噻二唑
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol；4-methylthiadiazole
• CAS: 18212-62-9
• 化学式: C₃H₄N₂S
• mdl: MFCD06411534
• 分子量: 100.144
• InChiKey: OFFFOVCCGHKJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑 、 二乙胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N,N-diethyl-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted Seleno- and Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24384
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸 生成 4-甲基-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺 、 methylthioketene 在 potassium carbonate 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到trans-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylazetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫-施陶丁格环加成中的立体控制非对映选择性

  摘要：

  硫代烯酮和亚胺的[2 + 2]环加成称为硫代-斯托丁格环加成。烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的非对映选择性是合理的。该thioketenes的位阻效应决定了非对映选择性（发挥着极其重要的作用，顺/反式通过控制选择性）外-和内-攻击和随后的环关闭。我们的其他实验和计算结果进一步支持了该结论。由硫代乙烯酮和线性亚胺生成的两性离子中间体中亚胺基部分的异构化也会影响非对映选择性。亚胺取代基的电子效应稍微影响非对映选择性，而顺式-β-硫代内酰胺向反式-非对映异构体的差向异构化是在碱性条件下单取代硫代乙烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的重要因素。

  DOI：

  10.1039/c7ob01214d

文献信息

• Synthesis of Lithium 1-Alkynesulfenates by the Mild Oxidation of Thiolates with a Pinacolone-Derived <i>N</i>-Sulfonyloxaziridine
  作者：Stéphane Perrio、Franck Sandrinelli、Cédric Boudou、Caroline Caupène、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2006-951552

  日期：——

  Lithium 1-alkynethiolates, generated by a base-induced ring cleavage of 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles, were efficiently converted into the corresponding sulfenate salts by mild oxidation using an N-sulfonyloxaziridine derived from pinacolone. In situ S-alkylation with alkyl halides led to α,β-acetylenic sulfoxides.

  1-炔硫醇锂，由碱诱导的 4-取代 1,2,3-噻二唑环裂解产生，通过使用源自频哪酮的 N-磺酰氧氮丙啶温和氧化有效转化为相应的次磺酸盐。用卤代烷进行原位 S-烷基化生成 α,β-炔属亚砜。
• Stereochemistry and mechanistic insights in the [2^t + 2ⁱ + 2ⁱ] annulations of thioketenes and imines
  作者：Wei He、Junpeng Zhuang、Hongguang Du、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob02212c

  日期：——

  [2t + 2i + 2i] annulations of thioketenes and imines on the basis of experimental and computational investigations. In the [2t + 2i + 2i] annulations involving cyclic imines, the zwitterionic intermediates generated from monosubstituted thioketenes and the cyclic imines undergo a stepwise nucleophilic endo-addition/Si-face attack pathway with a second imines molecule, giving initially (2,4)-cis-(4,5)-cis-[2t

  在实验和计算研究的基础上，提出了[2 t + 2 i + 2 i ]硫代酮和亚胺环化的立体化学模型和机理见解。在涉及环亚胺的[2 t + 2 i + 2 i ]环中，由单取代硫代乙烯酮和环亚胺生成的两性离子中间体通过第二亚胺分子经历逐步的亲核内加成/ Si面攻击路径，最初为（ 2,4）-顺式-（4,5）-顺式-[2 t + 2 i + 2 i]年环，在碱性反应条件下可完全游离为相应的（2,4）-顺式-（4,5）-反式环化产物。硫代-施陶丁格环加成的环选择性取决于硫代烯酮和亚胺的取代基。比较了施陶丁格，硫代施陶丁格和磺胺施陶丁格中间体的反应性和环选择性。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole Derivatives from Resin-Bound Acylhydrazine
  作者：Zhanxiang Liu、Yuanyuan Mu、Jie Lin、Yiya Chen

  DOI：10.1080/00397910802369521

  日期：2008.11.13

  A novel synthesis of 1,2,3-thiadiazole derivatives using a traceless solid-phase approach is described, in which many kinds of 1,2,3-thiadiazole derivatives were efficiently obtained in good yields and high purities via traceless cyclization cleavage of resin-bound acylhydrazones with thionyl chloride.
• Transition-metal heterocyclic chemistry. 10. A dimeric selenoketoketene complex and doubly reduced thioketohydrazonato complexes from reactions of 1,2,3-selena- and 1,2,3-thiadiazoles with diiron enneacarbonyl in the presence of alcohol
  作者：Armin J. Mayr、Keith H. Pannell、Benjamin. Carrasco-Flores、Francisco. Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/om00114a035

  日期：1989.12.1
• Pannell, Keith H.; Mayr, Armin J.; Vanderveer, Don, Organometallics, 1983, vol. 2, # 4, p. 560 - 562
  作者：Pannell, Keith H.、Mayr, Armin J.、Vanderveer, Don

  DOI：——

  日期：——