methylthioketene | 67730-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: methylthioketene
• 英文别名: prop-1-ene-1-thione；1-Propene-1-thione
• CAS: 67730-68-1
• 化学式: C₃H₄S
• 分子量: 72.1308
• InChiKey: PDUFQQPFPKHIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺 、 methylthioketene 在 potassium carbonate 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到trans-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylazetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫-施陶丁格环加成中的立体控制非对映选择性

  摘要：

  硫代烯酮和亚胺的[2 + 2]环加成称为硫代-斯托丁格环加成。烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的非对映选择性是合理的。该thioketenes的位阻效应决定了非对映选择性（发挥着极其重要的作用，顺/反式通过控制选择性）外-和内-攻击和随后的环关闭。我们的其他实验和计算结果进一步支持了该结论。由硫代乙烯酮和线性亚胺生成的两性离子中间体中亚胺基部分的异构化也会影响非对映选择性。亚胺取代基的电子效应稍微影响非对映选择性，而顺式-β-硫代内酰胺向反式-非对映异构体的差向异构化是在碱性条件下单取代硫代乙烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的重要因素。

  DOI：

  10.1039/c7ob01214d

文献信息

• Sterically controlled diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloadditions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes
  作者：Wei He、Junpeng Zhuang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01214d

  日期：——

  thioketenes and imines are named as thio-Staudinger cycloadditions. The diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloaddtions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes is rationalized. The steric effects of the thioketenes play an extremely important role in deciding the diastereoselectivity (cis/trans selectivity) through controlling exo- and endo-attack and subsequent ring closure. The conclusion

  硫代烯酮和亚胺的[2 + 2]环加成称为硫代-斯托丁格环加成。烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的非对映选择性是合理的。该thioketenes的位阻效应决定了非对映选择性（发挥着极其重要的作用，顺/反式通过控制选择性）外-和内-攻击和随后的环关闭。我们的其他实验和计算结果进一步支持了该结论。由硫代乙烯酮和线性亚胺生成的两性离子中间体中亚胺基部分的异构化也会影响非对映选择性。亚胺取代基的电子效应稍微影响非对映选择性，而顺式-β-硫代内酰胺向反式-非对映异构体的差向异构化是在碱性条件下单取代硫代乙烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的重要因素。