4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | 95019-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-Methyl-3,4-didehydropiperidin-hydrochlorid；Didehydropiperidinium-hydrochlorid；4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine hydrochloride；4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine;hydrochloride
• CAS: 95019-16-2
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• mdl: MFCD22123337
• 分子量: 133.621
• InChiKey: ZCJOZBAPTJGKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-methyl-1-(4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673

文献信息

• [EN] 2-SULFONYLAMINO-4-HETEROARYL BUTYRAMIDE ANTAGONISTS OF CCR10<br/>[FR] ANTAGONISTES DE 2-SULFONYLAMINO-4-HÉTÉROARYL BUTYRAMIDE DE CCR10
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009126675A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R4. Ar and Het are as defined herein. The invention also relates to methods of using the compound of formula (I) to treat a diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR10.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、Ar和Het如本文中所定义。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗通过CCR10活性介导或维持的疾病和紊乱的方法。
• Aza Diels-Alder reactions in aqueous solution: cyclocondensation of dienes with simple iminium salts generated under Mannich conditions
  作者：Scott D. Larsen、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00292a057

  日期：1985.3

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par reaction de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo [2.2.1], heptenes-5; application a la synthese d'hexahydro indolizines et quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylamines correspondantes et a la synthese de benzyl-1 methyl-2

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par 反应 de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo,2.2.2.2庚烯-5；应用 a la 合成 d'hexahydro indolizines et de quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylaminesrespondantes et a la synthese de benzyl-1methyl-2 八氢喹啉 a partir de benzylamine et
• Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed solid phase aza Diels-Alder reaction and subsequent facile adduct release
  作者：Wei Zhang、Wenhua Xie、Jianwen Fang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01587-7

  日期：1999.11

  Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate has been demonstrated to catalyze the solid phase aza Diels-Alder reaction of an aldehyde, a diene, and immobilized benzylamine. The [4+2] adducts were cleaved from solid support efficiently using a ‘trace-less’ release methodology. The piperidine derivatives were obtained in excellent to reasonable yields with high levels of purity.

  已证明三氟甲磺酸III（III）催化醛，二烯和固定化苄胺的固相氮杂Diels-Alder反应。使用“无痕”释放方法可有效地从固相支持物中裂解[4 + 2]加合物。以优异的产率至合理的产率获得高纯度的哌啶衍生物。
• Identification, synthesis, and control of efinaconazole impurities
  作者：Zhu, Fuqiang、Zhang, Jian、Xiamuxi, Hainimu、Chen, Weiming、Hu, Tianwen、Yang, Xiaojun、Tian, Guanghui、Ni, Runyan、Li, Jian、Suo, Jin、Xie, Yuanchao、Shen, Jingshan、Aisa, Haji A.、He, Yang

  DOI：10.1691/ph.2018.8059

  日期：——

  Impurities A–F were observed, identified, and confirmed during the efinaconazole production process. The possible formation pathways of the mentioned impurities were understood, and thereafter, a controlling strategy was established by locating the proper process parameters with the consideration of efficient cost and less waste as well. This impurity investigation is also essential for quality control of consistently delivering of qualified efinaconazole API.

  在依芬康唑的生产过程中，对杂质 A-F 进行了观察、鉴定和确认。了解了上述杂质的可能形成途径，并在此基础上，通过确定适当的工艺参数，制定了控制策略，同时考虑到了高效成本和减少浪费。这项杂质调查对于持续提供合格的依芬康唑原料药的质量控制也至关重要。
• 5-ht7 receptor antagonists
  申请人：Curtis Roy Neil

  公开号：US20050080077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Substituted carbocyclic sulphonamide derivatives of formula (I), in which n is 0 or 1 and the other variables are as defined in the clains, are selective 5-HT 7 receptor antagonists and are thereby effective in the treatment of a variety of neurological conditions, including depression and sleep disorders.

  式(I)中的取代的环烷基磺酰胺衍生物，其中n为0或1，其他变量如声明中所定义，是选择性5-HT7受体拮抗剂，因此在治疗各种神经疾病，包括抑郁症和睡眠障碍方面有效。