(15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadecyl-(6Z,9Z,12Z)-trienoic acid | 479073-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadecyl-(6Z,9Z,12Z)-trienoic acid
• 英文别名: (6Z,9Z,12Z,15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-6,9,12-trienoic acid
• CAS: 479073-73-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: ATIZVYNQAMXIAC-JPNWLXLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadecyl-(6Z,9Z,12Z)-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 aplyolide E 、 aplyolide C
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和度对羟基脂肪酸大内酯化的影响

  摘要：

  比较了在不同温度和浓度下（15S，16S）-15,16-二羟基十八烷基-（6Z，9Z，12Z）-三烯酸的山口环化的区域选择性和产率。对于不饱和物质，环化的区域选择性取决于温度，以至于优选的区域异构体随温度的变化而变化，而对于饱和的同系物，偶数环却始终是优选的。分子力学被用来解释这些发现。对于两种二羟基酸，有实验证据表明，与类似的单羟基内酯不同，两种单环区域异构体的产率是热力学控制的。不饱和一羟基酸的较高环化产率是根据构象预组织来解释的。

  DOI：

  10.1002/poc.1548
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadecyl-(6Z,9Z,12Z)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x