(6S,8R,9S)-6-(Benzylamino)-9-(benzyloxy)-2,2-ethylenedioxy-8-hydroxytridecane | 138890-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,8R,9S)-6-(Benzylamino)-9-(benzyloxy)-2,2-ethylenedioxy-8-hydroxytridecane
• 英文别名: (4S,6R,7S)-4-(benzylamino)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-phenylmethoxyundecan-6-ol
• CAS: 138890-27-4
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄
• 分子量: 469.665
• InChiKey: BYIGYIPWODWORM-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-6-(Benzylamino)-9-(benzyloxy)-2,2-ethylenedioxy-8-hydroxytridecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-methanesulfonyloxy-1-((2S,6S)-6-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-hexyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1-(benzyloxy)pentyl>-4-(4-oxopentyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one 在 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6S,8R,9S)-6-(Benzylamino)-9-(benzyloxy)-2,2-ethylenedioxy-8-hydroxytridecane
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4