1-环丙基-5-甲氧基吲哚 | 1021154-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-methoxyindole
• 英文别名: N-cyclopropyl-5-methoxyindole；1-Cyclopropyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1021154-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZIFZLQFRVPVDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 环丙基硼酸 在 1,1'-bipyridyl 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-环丙基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated N-Cyclopropylation of Azoles, Amides, and Sulfonamides by Cyclopropylboronic Acid

  摘要：

  Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo801033y

文献信息

• <i>N</i>-Cyclopropylation of Indoles and Cyclic Amides with Copper(II) Reagent
  作者：Takayuki Tsuritani、Neil A. Strotman、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Nobuyoshi Yasuda、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol800376f

  日期：2008.4.1

  Copper-mediated coupling reactions of cyclopropylboronic acid with indoles and cyclic amides are described. The process utilizes catalytic or stoichiometric amounts of copper(II) acetate, DMAP, and NaHMDS at 95 degrees C under an atmosphere containing oxygen. A variety of functional groups remain intact throughout the reaction.